2,3',4',4",5-Penta-O-methylleucomelon | 104555-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3',4',4",5-Penta-O-methylleucomelon
• CAS: 104555-28-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: HURBFKLHZMSQDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',4',4",5-Penta-O-methylleucomelon 在 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-furo-[3,2-b]-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3',4',4",5-Penta-O-methylleucomelon
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152

文献信息

• Pilzfarbstoffe, 501) Synthese von Terphenylchinonen durch Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten
  作者：Hans-Joachim Lohrisch、Holger Schmidt、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198619860117

  日期：1986.1.14

  Die Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten 2 liefert Terphenylchinone 1 in hohen Ausbeuten. Die Flexibilität dieser Methode wird an der Synthese von Polyporsäure (1a), Ascocorynin (1b) und Leucomelon (1m) demonstriert, sowie von Terphenylchinonen und Terphenylchinon-Analogen, die 2,4,5-Trihydroxyphyenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, Indolyl- und Styryl-Reste enthalten

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。