3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzochinon | 104555-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzochinon
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]benzoquinone；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,6-dihydroxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]benzochinon；2.5-Dihydroxy-3-(3.4-dimethoxy-phenyl)-6-(4-methoxy-phenyl)-1.4-benzochinon
• CAS: 104555-26-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: KCUOLHJMIBCTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzochinon 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-(5H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  528.羟基多酚酸和相关化合物作为亚油酸和亚油酸甲酯的抗氧化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002753

文献信息

• Pilzfarbstoffe, 501) Synthese von Terphenylchinonen durch Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten
  作者：Hans-Joachim Lohrisch、Holger Schmidt、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198619860117

  日期：1986.1.14

  Die Methoxid-katalysierte Umlagerung von Grevillin-Derivaten 2 liefert Terphenylchinone 1 in hohen Ausbeuten. Die Flexibilität dieser Methode wird an der Synthese von Polyporsäure (1a), Ascocorynin (1b) und Leucomelon (1m) demonstriert, sowie von Terphenylchinonen und Terphenylchinon-Analogen, die 2,4,5-Trihydroxyphyenyl-, 4-Nitrophenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, Naphthyl-, Indolyl- und Styryl-Reste enthalten

  Grevillin衍生物2的甲醇盐催化重排可以高收率得到三苯醌1。该方法的灵活性通过合成多孔酸（1a），抗坏血酸（1b）和亮氨酸（1m）以及三苯醌和三苯醌类似物，2,4,5-三羟基phyenyl-，4-硝基苯基- ，2，含有4-二氯苯基，萘基，吲哚基和苯乙烯基。根据Wikholm和Moore （20），以这种方式显示的化合物1可被转化为丙酮酸内酯6。
• Akagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 195,198
  作者：Akagi

  DOI：——

  日期：——