rac-4-bromo-2-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-nitro-phenyl)-propyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid | 1397683-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4-bromo-2-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-nitro-phenyl)-propyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(3-nitrophenyl)propyl]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1397683-38-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₄O₆
• 分子量: 469.292
• InChiKey: LUQJYLWXIIRXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-bromo-2-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-nitro-phenyl)-propyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 potassium acetate 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到3-bromo-6-methyl-6-(3-nitrophenyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-基胺衍生物，该酶也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACEl、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012117027A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate-2,2-dioxide 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-4-bromo-2-[2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3-nitro-phenyl)-propyl]-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-基胺衍生物，该酶也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACEl、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012117027A1

文献信息

• 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2681219B1

  公开（公告）日：2015-10-28
• US9346811B2
  申请人：——

  公开号：US9346811B2

  公开（公告）日：2016-05-24