4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-aniline | 90565-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-aniline
• 英文别名: 2-(2-Amino-4-methoxyanilino)ethanol
• CAS: 90565-76-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BKKZVMLVTLPYFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-aniline 在 氯化亚砜 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 25.0h， 生成 1,10-ethylidene-7-methoxy-3-methylisoalloxazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-N-羟乙基-P-茴香胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-amino-N-(β-hydroxyethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  催化人工硝基烷氧化酶——一种实现有机催化 umpolung 的方法

  摘要：

  硝基烷氧化酶 (NAO) 是一种黄素酶，可催化硝基烷氧化成相应的羰基化合物，同时产生亚硝酸根阴离子。在此，我们提出了一种使用黄素或乙烯桥联黄素盐的人工催化系统，该系统通过类似 NAO 的过程起作用。在溶剂、碱、温度和氧气压力方面优化的条件下，伯硝基烷烃被转化为醛。在我们的系统中，醛立即与其他硝基烷分子反应形成 β-硝基醇。还原的黄素催化剂被氧气再氧化。β-硝基醇的替代机制通过5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是通过量子化学计算以及通过捕获和表征这种二氢黄素中间体提出的。有趣的是，5-(2-硝基丁基)-1,5-二氢黄素是先前在 NAO X 射线结构中观察到的黄素腺嘌呤二核苷酸加合物的类似物。在这两种机制途径中，flavin-5-iminium 物质是通过硝基烷化物与黄素的加成形成的。这个过程代表基于黄素的原始供体到受体的 umpolung。

  DOI：

  10.1039/d3ob00101f

文献信息

• [DE] NEUE 3,4-DIAMINOPHENOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL 3,4-DIAMINOPHENOL DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3,4-DIAMINOPHENOL ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANS SCHWARZKOPF GMBH & CO. KG

  公开号：WO1999065865A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Diaminophenolderivate der allgemeinen Formel (I), in der die Substituenten R1 bis R5 voneinander unabhängig stehen für Wasserstoff, eine C1- bis C4-Alkylgruppe, eine C1- bis C4-Monohydroxyalkylgruppe, eine C2- bis C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine C3- bis C4-Trihydroxyalkylgruppe, eine C1- bis C4-Aminoalkylgruppe, eine C5- bis C7-Cycloalkylgruppe und gesättigte, gegebenenfalls alkylsubstituierte Heterocyclen, wobei einer bis vier der Substituenten R1 bis R5 Wasserstoff sind und nicht mehr als einer der Reste R2 bis R5 ein Cyclus ist, und der Substituent R6 steht für Wasserstoff, eine C1- bis C2-Alkylgruppe, eine C1- bis C3-Monohydroxyalkylgruppe oder ein Halogenatom sowie deren Verwendung zum Färben keratinischer Fasern und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel. Die neuen Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie bereits mit einem einzigen Entwickler natürliche Farbnuancen bei gleichzeitig hoher Egalisierung und ausgezeichneter Wasch-, Licht-, Schweiß- und Reibechtheit der erzielten Färbung bilden.(EN) The invention relates to a diaminophenol derivatives having general formula (I), wherein the substituents R1 to R5 independently represent hydrogen, a C1- to C4-alkyl group, a C1- to C4-monohydroxyalkyl group, a C2- to C4-dihydroxylalkyl group, a C3- to C4-trihydroxylalkyl group, a C1- to C4-aminoalkyl group, a C5 to C7-cycloalkyl group and saturated, optionally alkyl-substituted heterocycles, wherein one to four of substituents R1 to R5 are hydrogen and not more than one of the radicals R2 to R5 is a cycle and substituent R6 represents hydrogen, C1- to C2-alkyl group, a C1- to C3-monohydroxyalkyl group or a halogen atom. The invention also relates to the use of said derivatives for coloring keratin fibers and to the colorants containing said compounds. The novel compounds are characterized in that they provide natural coloring shades with just one single developing agent while exhibiting high leveling and excellent lightfastness, perspiration resistance and washability in the coloring obtained.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de diaminophénol, correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: les substituants R1 à R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupe alkyle C4, un groupe monohydroxyalkyle C1-C4, un groupe dihydroxyalkyle C2-C4, un groupe trihydroxyalkyle C3-C4, un groupe aminoalkyle C1-C4, un groupe cycloalkyle C5-C7 et des hétérocycles saturés, éventuellement insaturés, un à quatre des substituants R1 à R5 représentant hydrogène et un, au maximum, des restes R2 à R5 étant un cycle; et le substituant R6 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C2, un groupe monohydroxyalkyle C1-C3 ou un atome d'halogène. L'invention concerne également l'utilisation de ces dérivés pour la coloration de fibres kératiniques et des colorants contenant ces composés. Ces nouveaux composés se caractérisent en ce qu'ils permettent d'obtenir, déjà avec un seul développeur des nuances de coloration naturelle, tout en offrant une égalisation élevée et une grande résistance de la coloration obtenue au lavage, à la lumière, à la sueur et au frottement.

  （DE）该发明涉及新型的二苯胺酚类化合物，其通用式为（I），其中取代基R1至R5彼此独立代表 specials：氢、C1-至C4-碳链基团、C1-至C4-羟基单碳链基团、C2-至C4-二羟基碳链基团、C3-至C4-三羟基碳链基团、C1-至C4-氨基碳链基团、C5至C7-环烷基基团及饱和的、可能有碳链取代的多环系统，其中R1至R5中的一个至四个为氢，且R2至R5中最多只有一个为环，取代基R6代表氢、C1至C2-碳链基团、C1至C3-羟基单碳链基团或卤素原子，其用于颜色蛋白质纤维以及包含该化合物的颜色原料。这些新型化合物具有的特点是：它们可以在单一制片剂的情况下提供自然的着色色调，同时具有高的均匀程度和优秀的一洗即用、耐光照、耐出汗及易洗洗性着色效果。 （EN）The invention relates to a diaminophenol derivatives having general formula (I), wherein the substituents R1 to R5 independently represent hydrogen, a C1- to C4-alkyl group, a C1- to C4-monohydroxyalkyl group, a C2- to C4-dihydroxylalkyl group, a C3- to C4-trihydroxylalkyl group, a C1- to C4-aminoalkyl group, a C5 to C7-cycloalkyl group and saturated, optionally alkyl-substituted heterocycles, wherein one to four of substituents R1 to R5 are hydrogen and not more than one of the radicals R2 to R5 is a cycle and substituent R6 represents hydrogen, C1- to C2-alkyl group, a C1- to C3-monohydroxyalkyl group or a halogen atom. The invention also relates to the use of said derivatives for coloring keratin fibers and to the colorants containing said compounds. The novel compounds are characterized in that they provide natural coloring shades with just one single developing agent while exhibiting high leveling and excellent lightfastness, perspiration resistance and washability in the coloring obtained. （FR）L'invention concerne de nouveaux dérivés de diaminophénol, correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: les substitants R1 à R5 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, un groupe alkyle C4, un groupe monohydroxyalkyle C1-C4, un
• US4268264A
  申请人：——

  公开号：US4268264A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4295848A
  申请人：——

  公开号：US4295848A

  公开（公告）日：1981-10-20
• US4330292A
  申请人：——

  公开号：US4330292A

  公开（公告）日：1982-05-18
• US4333730A
  申请人：——

  公开号：US4333730A

  公开（公告）日：1982-06-08