4-羟基-3-碘-联苯-4-甲腈 | 460746-47-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-碘-联苯-4-甲腈
• 中文别名: 4'-羟基-3'-碘代联苯-4-腈；4'-羟基-3'-碘联苯-4-甲腈
• 英文名称: 4'-hydroxy-3'-iodo[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-hydroxy-3'-iodo-biphenyl-4-carbonitrile；4'-hydroxy-3'-iodobiphenyl-4-carbonitrile；4'-hydroxy-3'-iodo [1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-hydroxy-3'-iodo-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4-(4-hydroxy-3-iodophenyl)benzonitrile
• CAS: 460746-47-8
• 化学式: C₁₃H₈INO
• mdl: MFCD06796628
• 分子量: 321.117
• InChiKey: GGJLASJZXUIMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167℃
• 沸点：
  392.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-碘-联苯-4-甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[5-(4-cyanophenyl)-1-benzofuran-2-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到4-羟基-3-碘-联苯-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Process for preparing amine-substituted benzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040054185A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to processes for preparing amine substituted benzofurans, and more particularly 4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile, and salts thereof. Compounds prepared by the processes of the invention have demonstrated activity as histamine-3 receptor ligands.

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。
• [EN] PREPARATION OF TRIFAROTENE AND INTERMEDIATES AND POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE TRIFAROTÈNE ET INTERMÉDIAIRES ET POLYMORPHES DE CELUI-CI
  申请人：TARO PHARMA IND

  公开号：WO2021119351A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides a process for the preparation of Trifarotene. The disclosure also provides novel intermediates in the process described herein. Also provided are novel polymorphs of Trifarotene.

  本公开提供了一种制备三氟醇的方法。本公开还提供了所述方法中的新颖中间体。同时也提供了三氟醇的新颖多晶形态。
• 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020137931A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases or conditions prevented by or ameliorated with histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are histamine-3 receptor ligand compositions and methods of antagonizing or agonizing histamine-3 receptors.

  公式I1的化合物在治疗由组胺-3受体配体防止或改善的疾病或症状中很有用。还披露了组胺-3受体配体组合物和拮抗或激动组胺-3受体的方法。
• A Facile and Scaleable Synthesis of ABT-239, A Benzofuranoid H₃ Antagonist
  作者：Yu-Ming Pu、Timothy Grieme、Ashok Gupta、Daniel Plata、Ashok V. Bhatia、Marlon Cowart、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1021/op049809c

  日期：2005.1.1

  scaleable synthesis of a potent and selective histamine H3 receptor antagonist, ABT-239 (1), was developed starting from commercially available 4‘-hydroxy-biphenyl-4-carbonitrile (2). The synthesis comprised four chemical steps and a salt formation step with an overall yield of 40%. A highly selective monoiodination of a phenol was developed and used to prepare iodophenol (3b) in near quantitative

  从市场上可买到的4'-羟基-联苯-4-腈（2）开始开发了一种有效且选择性的有效的选择性组胺H 3受体拮抗剂ABT-239（1）的合成方法。该合成包括四个化学步骤和一个成盐步骤，总产率为40％。苯酚的高选择性单碘化反应得到了发展，并用于在少量H 2 SO 4存在的情况下在OH中使用NIS在OH中以接近定量的产率制备碘代苯酚（3b）。碘酚（3b）与丁炔醇（4a）的钯催化交叉偶联反应提供了苯并呋喃（5），一步一步即可获得> 80％的收率，然后转到1。该新方法无需在整个合成过程中进行色谱纯化，并已成功放大证明可制备出1.7千克的目标ABT-239（1）。