2'-O-glycyladenosine | 13174-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-glycyladenosine
• 英文别名: Ade-2'-Gly；O^2'-glycyl-adenosine；2'-O-Glycyladenosin
• CAS: 13174-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₅
• 分子量: 324.296
• InChiKey: HRHXVCICQOQSQV-JJNLEZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Amino-acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-O-glycyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Purygin, P. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 4, p. 835 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interstrand Aminoacyl Transfer in a tRNA Acceptor Stem-Overhang Mimic
  作者：Long-Fei Wu、Meng Su、Ziwei Liu、Samuel J. Bjork、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.1c05746

  日期：2021.8.4

  efficiency and stereoselectivity on the 3′-overhang length and sequence. Given a prebiotically plausible and compatible synthesis of aminoacyl phosphate mixed anhydrides, these results suggest that RNA molecules with acceptor stem termini resembling modern tRNAs could have been spontaneously aminoacylated, in a stereoselective and chemoselective manner, at their 2′,3′-diol termini prior to the onset of

  在基因编码的肽合成出现之前，不可能发生由氨酰腺苷酸对 tRNA 的 3'-突出端进行蛋白质催化的氨酰化，但后一过程对氨酰-tRNA 有绝对的要求。因此，必须有一种较早的非蛋白质催化的产生氨酰-tRNA的方法。在这里，我们展示了从 tRNA 受体茎模拟物的 5'-末端的氨酰磷酸混合酸酐到短 3'-突出端的 2',3'-二醇末端的有效链间氨酰转移。对于某些 5 碱基 3'-突出端，丙氨酰残基的转移是高度立体选择性的，其中l-对映异构体在d-对映异构体，并且比转移甘氨酰残基更有效。N-酰基-氨基酰基残基类似地从具有 5'-磷酸酯的混合酸酐转移到 2',3'-二醇，但效率和立体选择性对 3'-突出端长度和序列的依赖性不同。鉴于氨酰磷酸混合酸酐的益生性合理且相容的合成，这些结果表明具有类似于现代 tRNA 的受体茎末端的 RNA 分子可能已经在其 2',3'-二醇末端之前以立体选择性和化学选择性方式自发氨酰化到蛋白质催化的氨酰化的开始。