p-(2-methoxycarbonylethenyl)benzoylmethylidenetriphenylphosphorane | 304440-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-methoxycarbonylethenyl)benzoylmethylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetyl]phenyl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[4-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 304440-40-2
• 化学式: C₃₀H₂₅O₃P
• 分子量: 464.5
• InChiKey: CXFXFIPCGDGZAB-ZBJSNUHESA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene 、 p-(2-methoxycarbonylethenyl)benzoylmethylidenetriphenylphosphorane 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到methyl (E)-3-[4-[(E)-3-[(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基亚甲基三苯并苯基膦的CC偶联加长的膦烷：合成与应用

  摘要：

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。

  DOI：

  10.1039/b202745n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4’-碘苯乙酮 在 palladium diacetate 苄基三甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 p-(2-methoxycarbonylethenyl)benzoylmethylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基亚甲基三苯并苯基膦的CC偶联加长的膦烷：合成与应用

  摘要：

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。

  DOI：

  10.1039/b202745n

文献信息

• Elongated phosphoranes by C–C coupling of haloaroylmethylidenetriphenylphosphoranes: synthesis and applications
  作者：Thies Thiemann、Kuniharu Umeno、Jian Wang、Yumiko Tabuchi、Kazuya Arima、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Hideki Gorohmaru、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b202745n

  日期：——

  aldehydes 10 under benzoic acid catalysis. C–C coupling reaction and Wittig olefination can also be performed in a one-step procedure. Preliminary experiments have been performed to carry out the synthesis on a solid support. Applications to the chain elongation and functionalisation of the chain terminus in a C-7 substituted estra-1,3,5(10)-triene 14 and a C-16 substituted estra-1,3,5(10),6-tetraene

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。