雄甾-3,5二烯-7,17-二酮 | 1420-49-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-3,5二烯-7,17-二酮
• 中文别名: 雄甾-3,5二烯-7 ,17-二酮；雄甾-3,5二烯- 7 ,17 -二酮
• 英文名称: androsta-3,5-diene-7,17-dione
• 英文别名: arimistane；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
• CAS: 1420-49-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: VHDOTNMSJDQVEE-ZENYQMPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168℃
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途

雄甾-3,5二烯- 7 ,17 -二酮为酮类有机物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-3,5二烯-7,17-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以850 mg的产率得到3α,4α-epoxyandrost-5-ene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Bourban, Caroline Y. M.; Hanson, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2847 - 2859

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-dehydroepiandrosterone-3β-stearate 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.7h， 以100%的产率得到雄甾-3,5二烯-7,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  人体工程甾体VII：高氯酸诱导的7-氧化甾体的转化及其生物分析应用-液相色谱-质谱法研究。

  摘要：

  通过在室温下用高氯酸在乙酸乙酯中进行溶剂分解，可以在羧酸酯存在下将7-氧代-δ（5）-甾族化合物的硫酸酯选择性地和定量地水解为相应的游离甾体。通过在65°C的甲醇中与高氯酸加热，可以将硫酸盐以及羧酸酯，甲基醚和缩酮定量转化为相应的3,5-二烯-7-一衍生物。二烯具有较强的紫外线吸收能力最大中心在284 nm附近。这些反应已用于表征和解析结构复杂的生物基质中存在的7-氧化的delta（5）-类固醇，也可用于定量估计总的7-oxo-delta（5）-类固醇（在生物基质中是游离的还是结合的）。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00010-x

文献信息

• Biomimetic photocatalytic sulfonation of alkenes to access β-ketosulfones with single-atom iron site
  作者：Jiangwei Wen、Xiaoting Yang、Zongzhao Sun、Jianjing Yang、Ping Han、Qiuxia Liu、Hongyan Dong、Meng Gu、Limin Huang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc03580j

  日期：——

  biomimetic catalysts largely depending on their design. This protocol has been initially used to fabricate a biomimetic photocatalyst of single-atom iron site through coupling carbon nitride with hemin (CNH) for the visible light-promoted sulfonation of alkenes to produce β-ketosulfones with up to 94% yield. The experimental results show that the role of CN in CNH is concentrated on enhancing the separation

  仿生光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，仿生催化剂的性能很大程度上取决于其设计。该协议最初已用于通过将氮化碳与血红素（CNH）偶联来制造单原子铁位点的仿生光催化剂，用于烯烃的可见光促进的磺化反应，以产生产率高达94％的β-酮砜。实验结果表明，CN在CNH中的作用主要集中在增强光生电子对和空穴的分离能力，以提高光催化活性和稳定性。此外，所制备的单原子铁的光催化剂可以在近红外光下以令人满意的产率进行照射，并且对于雄烯酮的磺化反应也是可行的。
• A Naphthalimide-Based ND-O-EAc Photocatalyst for Sulfonation of Alkenes to Access β-Ketosulfones Under Visible Light
  作者：Xiaoting Yang、Jianjing Yang、Kelu Yan、Hongyun Qin、Wenjie Dong、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000423

  日期：2020.6.23

  The development of facile, efficient, cost-effective, and visible light-driven photocatalysts for organic synthetic chemistry has received increasing attention. This protocol has initially synthesized a naphthalimide-based ND-O-EAc visible light photocatalyst for the sulfonation of alkenes to produce ketosulfones. Compared with the current photosynthetic strategies, the newly developed catalytic system

  用于有机合成化学的简便、高效、具有成本效益和可见光驱动的光催化剂的开发受到越来越多的关注。该协议最初合成了一种基于萘酰亚胺的 ND-O-EAc 可见光光催化剂，用于烯烃磺化生产酮砜。与目前的光合作用策略相比，新开发的催化系统具有一些优点，
• Blood cell deficiency treatment method
  申请人：——

  公开号：US20030083231A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3&bgr;-yl)-&bgr;-D-glucopyranosiduronate, 16&agr;,3&agr;-dihydroxy-5&agr;-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene,3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  该发明涉及使用化合物治疗多种疾病，如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放疗延迟效应。可以用于该发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-3β-基)-β-D-葡糖吡喃糖醛酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾酮-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烷-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烷-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄烷可用于治疗方法中。
• �ber Steroide. 78. Mitteilung. Abbauprodukte der Sterinoxydation IV. Isolierung von ?3,5-Androstadien-dion-(7,17)
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19480310244

  日期：——

  Aus der 3 Neutral-Fraktion der Oxydation von Cholesterin-acetat-dibromid mit Chromsäure ist eine neue Verbindung, das Δ3,5-Androstadien-dion-(7,17), isoliert worden. Dasselbe Produkt wurde aus tDehydro-androsteron trilsynthetisch dargrestellt.

  从乙酸铬乙酸二溴胆固醇被铬酸氧化的3个中性部分中，分离出一种新化合物Δ3,5--雄甾烷二酮-（7.17）。相同的产物由叔脱氢雄甾烷三元合成。
• Compositions and treatment methods
  申请人：Ahlem N. Clarence

  公开号：US20060079492A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3β-yl)-β-D-glucopyranosiduronate, 16α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  本发明涉及使用化合物治疗多种疾病，例如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放射治疗的延迟影响。可用于本发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-5-烯-3β-基)-β-D-葡萄糖吡喃糖醇酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烯-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄甾烷可用于治疗方法。