6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine | 5987-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: 2'-O-,3'-O-,5'-O-triacetyl-6-iodopurine-9-β-D-riboside；6-iodo-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-iodopurine；9-(2,3,5-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-iodopurine；9-(O,O,O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-iodopurine；6-iodo-9-(O-triacetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5987-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₄O₇
• 分子量: 504.238
• InChiKey: AMBKDONWNREFMP-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到6-Iodo-purine riboside
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰腺苷 在 亚硝酸特丁酯 、 碘化锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。116.氨基嘌呤核苷的非水重氮化。机械方面的考虑和使用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸钠的有效方法。

  摘要：

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应

  DOI：

  10.1021/jo0204101

文献信息

• 6-Magnesiated Purines:  Preparation and Reaction with Aldehydes
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/ol0355027

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Halogen-metal exchange reaction of 9-benzyl-6-iodopurine with iPrMgCl in toluene at -80 degrees C proceeds almost quantitatively. Such a purine-derived Grignard reagent reacts selectively with aldehydes in toluene, giving the corresponding alcohols in 25-62% yield, while other functional groups such as ketones, esters, and nitriles do not react under these conditions. The reaction

  [反应：见正文]在甲苯中，-80℃下9-苄基-6-碘嘌呤与iPrMgCl的卤素-金属交换反应几乎定量进行。这种嘌呤衍生的格氏试剂与甲苯中的醛选择性反应，以25-62％的收率得到相应的醇，而其他官能团（如酮，酯和腈）在这些条件下不发生反应。该反应可以扩展至受保护的6-碘嘌呤核糖核苷。
• Antiviral activity of C-alkylated purine nucleosides obtained by cross-coupling with tetraalkyltin reagents
  作者：Arthur A. Van Aerschot、Petros Mamos、Nancy J. Weyns、Satoru Ikeda、Erik De Clercq、Piet A. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00072a013

  日期：1993.10

  2-, 6-, And 8-alkylated (methyl, ethyl, and vinyl) adenosine analogues were synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling of a tetraalkyltin with the halogenated purine nucleosides. The synthesis of the 8-substituted analogues was accomplished using a transient protection procedure. The 6-alkylated-9-beta-D-ribofuranosylpurines as well as 2-ethyladenosine were cytotoxic at relatively low concentrations

  通过将四烷基锡与卤代嘌呤核苷进行钯催化的交叉偶联，可合成2-，6-和8-烷基化（甲基，乙基和乙烯基）的腺苷类似物。8-取代类似物的合成使用瞬态保护程序完成。6烷基化的9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤以及2-乙基腺苷在相对较低的浓度（0.8-10微克/ mL）下具有细胞毒性。8-甲基腺苷是牛痘病毒的有效和选择性抑制剂，而8-乙基和8-乙烯基腺苷对呼吸道合胞病毒具有特异性抑制作用。8-Vinyladenosine显示出对单纯疱疹病毒（1型）的特殊活性。
• Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Thomas M Stevenson、Janakiram Rao Citineni、Valérie Nyzam、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00427-4

  日期：1997.5

  of nitrogen-containing iodinated or in some cases brominated heterocycles were converted to the corresponding zincated heterocyclic derivatives by the direct insertion of zinc dust under mild conditions (25 °C to 70 °C, 1–3 h) in a solvent like THF or DMAC. This reaction was extended to the preparation of zincated nucleic acid bases and nucleosides. The reaction of these new zinc reagents toward various

  通过在温和条件下（25°C至70°C，1-3小时）将锌粉直接插入溶剂中，将一系列含氮的碘化或某些情况下的溴化杂环转化为相应的锌化杂环衍生物或DMAC。该反应扩展到锌酸化核酸碱基和核苷的制备。这些新的锌试剂通过钯（0）或铜（I）催化各种亲电子试剂的反应，可以制备各种多官能的含氮杂环。
• Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1055/s-1986-31672

  日期：——

  A new and highly efficient methodology for the synthesis of biologically important methylmercaptopurine nucleosides is described. The approach represents a substantial improvement over earlier reported methods for this class of compounds.

  描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。
• Synthesis of Potentially Biologically Active 6-(1,3-Butadiynyl)purines
  作者：M. Křováček、D. Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.1938

  日期：2015.1

  3‐Alkadiynyl(trimethyl)silanes were prepared by the Negishi or Sonogashira reactions of bromoethynyl(trimethyl)silane with several terminal alkynes in 34–75% yield. However, the direct Hiyama coupling of these compounds with 6‐iodopurine derivatives has not been successful. Therefore, a modified Sonogashira reaction using TBAF or CsF for in situ removal of the trimethylsilyl group has been utilized

  通过溴乙炔基（三甲基）硅烷与几个末端炔烃的Negishi或Sonogashira反应制备1,3-烷基二炔基（三甲基）硅烷，产率为34-75％。然而，这些化合物与6-碘嘌呤衍生物的直接Hiyama偶联并未成功。因此，已经利用了使用TBAF或CsF的修饰的Sonogashira反应以原位去除三甲基甲硅烷基。该方法以47-87％的产率提供了所需的6-（1,3-丁二炔基）嘌呤。