4-羟基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁酸苄酯 | 673470-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁酸苄酯
• 英文名称: 4-hydroxy-3S-(2,2,2-trifluoroacetylamino)butanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-4-hydroxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 673470-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 305.254
• InChiKey: DZFWFAOXFINBEG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁酸苄酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到4-iodo-3S-(2,2,2-trifluoroacetylamino)butanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用功能化有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应直接合成未保护的苯酚。

  摘要：

  钯催化的未保护的2-，3-和4-碘苯酚与一系列氨基酸衍生的有机锌试剂（未过量使用）的反应可提供预期的产物，收率良好至优异，表明碳-锌键未质子化在钯催化的偶联反应条件下被酸性酚类所取代。

  DOI：

  10.1039/b311515a
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.24h， 生成 4-羟基-3S-(2,2,2-三氟乙酰氨基)丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  使用功能化有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应直接合成未保护的苯酚。

  摘要：

  钯催化的未保护的2-，3-和4-碘苯酚与一系列氨基酸衍生的有机锌试剂（未过量使用）的反应可提供预期的产物，收率良好至优异，表明碳-锌键未质子化在钯催化的偶联反应条件下被酸性酚类所取代。

  DOI：

  10.1039/b311515a

文献信息

• Direct synthesis of unprotected phenols using palladium-catalysed cross coupling reactions of functionalised organozinc reagents
  作者：Richard F. W. Jackson、Ian Rilatt、P. John Murray

  DOI：10.1039/b311515a

  日期：——

  Palladium-catalysed reaction of unprotected 2-, 3-, and 4-iodophenols with a range of amino acid derived organozinc reagents (not used in excess) gives the expected products in good to excellent yield, demonstrating that carbon-zinc bonds are not protonated by acidic phenols under the conditions of palladium-catalysed coupling reactions.

  钯催化的未保护的2-，3-和4-碘苯酚与一系列氨基酸衍生的有机锌试剂（未过量使用）的反应可提供预期的产物，收率良好至优异，表明碳-锌键未质子化在钯催化的偶联反应条件下被酸性酚类所取代。