methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate | 1099596-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate
• 英文别名: Methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate；methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1099596-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: APIUYVQHYQSOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴色酮 、 methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以78%的产率得到methyl 1-[5-(2-hydroxybenzoyl)-3-(methoxycarbonyl)-2-furyl]-7-oxo-1,1a,7,7a-tetrahydrocyclopropa[b]chromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯对色酮衍生物的连续迈克尔反应：官能化二苯甲酮，苯并[ c ]色酮和羟基苯甲酰糠酸酯的一锅合成

  摘要：

  在室温下，在DBU的存在下，于THF中使苯甲酮与丙酮二甲酸二甲酯反应，以提供良好的产物收率，其结构取决于3位的取代基。未取代的色酮导致7-羟基-6-氧代-6 H-苯并[ c ]色酮-8-羧酸甲酯2，而通过使用3-溴色酮，分离出糠酸甲酯3c以及意外的呋喃基环丙基-亚甲基羧酸酯4c。最后，从3-甲酰基-色酮中分离出官能化的二苯甲酮5，收率很高。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴色酮 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以19%的产率得到methyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯对色酮衍生物的连续迈克尔反应：官能化二苯甲酮，苯并[ c ]色酮和羟基苯甲酰糠酸酯的一锅合成

  摘要：

  在室温下，在DBU的存在下，于THF中使苯甲酮与丙酮二甲酸二甲酯反应，以提供良好的产物收率，其结构取决于3位的取代基。未取代的色酮导致7-羟基-6-氧代-6 H-苯并[ c ]色酮-8-羧酸甲酯2，而通过使用3-溴色酮，分离出糠酸甲酯3c以及意外的呋喃基环丙基-亚甲基羧酸酯4c。最后，从3-甲酰基-色酮中分离出官能化的二苯甲酮5，收率很高。提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.023