(-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one | 110815-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
• CAS: 110815-73-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: GCQJUFCJUGVWIG-ROKPMTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苯基三甲基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,9R,10R,13R)-3-methoxy-17-methyl-4-phenylmethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-ol
  参考文献：
  名称：

  由吗啡合成3-烷氧基-7,8-二氢4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-酮。新型A和C环功能化吗啡的中间体。（鸦片生物碱的化学，第XXII部分）†

  摘要：

  铯辅助吗啡的苄基化（1）以高收率得到3- O-苄基吗啡（3），从而方便地合成了3-苄氧基-7,8-二氢-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-（8）。这是通过3的Oppenauer氧化，然后分别进行4,5α-环氧开环和甲基化来完成的。此序列中的关键步骤，即。具有保留的7,8-双键的还原性环氧开环也可以应用于可待因酮（4），定量地获得蒂巴因酮-A（6）。3的低产合成霍夫曼降解产物16和17可以解释涉及经典过程的过程。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051205
• 作为产物：
  描述：

  硫酸吗啡 在 ammonium chloride 、 aluminum isopropoxide 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (-)-3-benzyloxy-7,8-didehydro-4-hydroxy-N-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  由吗啡合成3-烷氧基-7,8-二氢4-羟基-N-甲基吗啡喃-6-酮。新型A和C环功能化吗啡的中间体。（鸦片生物碱的化学，第XXII部分）†

  摘要：

  铯辅助吗啡的苄基化（1）以高收率得到3- O-苄基吗啡（3），从而方便地合成了3-苄氧基-7,8-二氢-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6-（8）。这是通过3的Oppenauer氧化，然后分别进行4,5α-环氧开环和甲基化来完成的。此序列中的关键步骤，即。具有保留的7,8-双键的还原性环氧开环也可以应用于可待因酮（4），定量地获得蒂巴因酮-A（6）。3的低产合成霍夫曼降解产物16和17可以解释涉及经典过程的过程。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051205