D-allo-Thr-L-DLA | 199729-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-allo-Thr-L-DLA
• CAS: 199729-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₈
• 分子量: 413.387
• InChiKey: QKRPNLULHSNEII-YLGCSUCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苏氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-allo-Thr-L-DLA
  参考文献：
  名称：

  Melia azedarach相关真菌Diaporthe eucalyptorum的抗真菌代谢物的分离和表征。

  摘要：

  两种生物合成相关的新代谢产物，桉树酸A（1）和eucalactam B（2），以及六种已知化合物（3-8），丁子香酚（3），cytosporone C（4），4-羟基苯乙醇（5），1-从内生真菌Diaporthe的固体水稻培养物中分离出（4-羟基苯基）乙烷-1,2-二醇（6），N-（2-羟基-2-苯基乙基）乙酰胺（7）和苯甲醛（8）桉树KY-9，已从Mel子草中分离出来。此外，还从2制备了另外两种新的衍生物（2a，2b）。通过对NMR和ESIMS数据的详尽分析以及化学方法（如Marfey方案）对结构进行了阐明。化合物1被鉴定为稀有的聚酮化合物脂肪酸（8E）-3,5,11-三羟基-2,10,12-三甲基十四碳烯酸，2被确定为含有与1相同的脂肪酸单元和Gly-Gly-Thr三肽链的第一环状二肽。其N末端被具有14：1的支链烷基链的11-羟基脂肪酸N-酰化。11-羟基与C-末端氨基酸的羧基连接形

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07825

文献信息

• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Octaminomycins A and B, Cyclic Octadepsipeptides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jun-Pil Jang、Toshihiko Nogawa、Yushi Futamura、Takeshi Shimizu、Daisuke Hashizume、Shunji Takahashi、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00758

  日期：2017.1.27

  octadepsipeptides, octaminomycins A (1) and B (2), were isolated from a microbial metabolite fraction library of Streptomyces sp. RK85-270 based on Natural Products Plot screening. Their structures were elucidated on the basis of HRESIMS, 1D and 2D NMR spectroscopic data, and MS/MS experiments for sequence analysis. The absolute configurations of the constituent amino acid residues were determined by a combination

  两个新的环状十八肽，八氨基霉素A（1）和B（2），是从链霉菌（Streptomyces sp ）的微生物代谢物组分库中分离出来的。RK85-270基于天然产物图筛选。在HRESIMS，1D和2D NMR光谱数据以及用于序列分析的MS / MS实验的基础上阐明了它们的结构。组成氨基酸残基的绝对构型是通过单晶X射线衍射和Marfey方法相结合确定的。值得注意的是，八氨基霉素A（1）和B（2）对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的菌株显示出良好的体外抗血浆活性，最高30μM时无细胞毒性。
• New cytotoxic callipeltins from the Solomon Island marine sponge Asteropus sp.
  作者：Marc Stierhof、Kine Østnes Hansen、Mukesh Sharma、Klaus Feussner、Karolina Subko、Fernando Fernández Díaz-Rullo、Johan Isaksson、Ignacio Pérez-Victoria、David Clarke、Espen Hansen、Marcel Jaspars、Jioji N. Tabudravu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.016

  日期：2016.11

  Four new callipeltin A derivatives (N–Q) have been isolated from the Solomon Island marine sponge Asteropus sp. Their structures were established by spectroscopic techniques followed by acid hydrolysis and derivatisation of the free amino acids, and subsequent LCMS analysis of the derivatives. The compounds were evaluated for their activity against cancer cell lines A2058 (melanoma), HT-29 (colorectal

  从所罗门岛海洋海绵Asteropus sp。中分离出了四种新的callipeltin A衍生物（N–Q）。通过光谱技术确定其结构，然后进行酸水解和游离氨基酸的衍生化，然后对衍生物进行LCMS分析。评估了化合物对癌细胞系A2058（黑色素瘤），HT-29（结肠直肠腺癌）和MCF-7（乳腺癌）和非恶性MRC-5成纤维细胞的活性。无环愈伤组织P和Q处于非活性状态，而环状愈伤组织N和O对所有暴露的细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值低至0.16μM，这证实了环状构型在生物活性中的作用。
• Melicopteline A–E, Unusual Cyclopeptide Alkaloids with Antiviral Activity against Influenza A Virus from <i>Melicope pteleifolia</i>
  作者：Ba Wool Lee、Thi Kim Quy Ha、Eun Jin Park、Hyo Moon Cho、Byeol Ryu、Thi Phuong Doan、Hee Ju Lee、Won Keun Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02137

  日期：2021.1.15
• Coculture of a Pathogenic Actinomycete and Animal Cells To Produce Nocarjamide, a Cyclic Nonapeptide with Wnt Signal-Activating Effect
  作者：Yasumasa Hara、Midori A. Arai、Kazufumi Toume、Hyuma Masu、Tomoyuki Sato、Katsuko Komatsu、Takashi Yaguchi、Masami Ishibashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02522

  日期：2018.9.21

  A coculture method with a pathogenic actinomycete of the genus Nocardia and an animal cell line was designed to reconstruct and emulate the initial infection state, and a new cyclic nonapeptide, named nocarjamide (1), was obtained by coculture of Nocardia tenerifensis IFM 10554(T) and the mouse macrophage-like cell line J774.1 in a modified Czapek-Dox medium. Nocarjamide (1) exhibited Wnt signal-activating effects.