6-deoxy-6-demeclocycline | 4656-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 6-deoxy-6-demeclocycline
• 英文别名: 7-chlorosancycline
• CAS: 4656-99-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₇
• 分子量: 448.86
• InChiKey: CZWOYPCQPLWREL-UVPAEMEASA-N

物化性质

• 沸点：
  782.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-demeclocycline 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.3%的产率得到3,10,12,12a-tetraacetyl-6-deoxy-6-demeclocycline
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸米诺环素的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种盐酸米诺环素的制备方法，其特征在于：以盐酸去甲基金霉素为起始原料，经过脱羟基反应得到6‑脱氧‑6‑去甲基金霉素（简称中间体I），中间体I经过乙酰基保护得到3,10,12,12a‑四乙酰基‑6‑脱氧‑6‑去甲基金霉素（简称中间体II），中间体II经过Buchwald‑Hartwig反应得到3,10,12,12a‑四乙酰基米诺环素（简称中间体III），中间体III经过水解得到米诺环素游离碱（简称中间体IV），中间体IV经过成盐得到盐酸米诺环素。本发明避免了传统盐酸米诺环素合成过程中使用的硝化、重氮化、偶氮化反应，降低了生产过程中的危险因素，操作简单，避免了环境污染，具有工业化生产的前景。

  公开号：

  CN112574057B
• 作为产物：
  描述：

  7-Didemethyl Minocycline 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-deoxy-6-demeclocycline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEMI-SYNTHESIS PROCEDURES
  [FR] PROCÉDURES DE SEMI-SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了改进的过程，用于将C7-氨基取代四环素转化为C7-氟取代四环素，以及由这些过程产生或使用的中间体。在一种实施方式中，提供了一种热氟化方法，其中治疗悬浮液包括非极性有机溶剂和C7-重氮基取代的四环素六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐，或其盐、溶剂或其组合物，以提供C7-氟取代四环素，或其盐、溶剂或其组合物。在另一种实施方式中，提供了一种光解氟化方法，其中治疗溶液包括离子液体和C-7重氮基取代的四环素四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐，或其盐、溶剂或其组合物，经辐射后可提供C7-氟取代四环素，或其盐、溶剂或其组合物。

  公开号：

  WO2016065290A1

文献信息

• TETRACYCLINE COMPOUNDS HAVING TARGET THERAPEUTIC ACTIVITIES
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016225A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Methods and compounds for treating diseases with tetracycline compounds having a target therapeutic activity are described.

  使用具有目标治疗活性的四环素化合物治疗疾病的方法和化合物被描述。
• Methods of regulating expression of genes or of gene products using substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2218785A2

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention relates to methods of regulating expression of genes or of gene products using substituted tetracycline derivatives.

  本发明涉及使用取代的四环素衍生物调节基因或基因产物表达的方法。
• Semi-synthesis procedures
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10618879B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Provided herein are improved processes for converting C7-amino-substituted tetracyclines to C7-fluoro-substituted tetracyclines, as well as intermediates produced by or used in these processes. In one embodiment, a thermal fluorination method is provided in which a suspension comprising a non-polar organic solvent and a C7-diazo-substituted tetracycline hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof, is heated to provide a C7-fluoro-substituted tetracycline, or salt, solvate or combination thereof. In another embodiment, a photolytic fluorination is provided in which a solution comprising an ionic liquid and a C7-diazo-substituted tetracycline tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof, is irradiated to provide a C7-fluoro-substituted tetracycline, or salt, solvate or combination thereof.

  本文提供了将 C7-氨基取代的四环素转化为 C7-氟取代的四环素的改进工艺，以及由 这些工艺生产或在这些工艺中使用的中间体。在一个实施方案中，提供了一种热氟化方法，将包含非极性有机溶剂和 C7-重氮取代的四环素六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐或其盐、溶液或其组合的悬浮液加热，以提供 C7-氟取代的四环素或其盐、溶液或其组合。在另一个实施方案中，提供了一种光解氟化方法，其中包含离子液体和 C7-重氮取代的四环素四氟硼酸盐、六氟磷酸酯、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐或其盐、溶液或其组合的溶液经过辐照以提供 C7-氟取代的四环素或其盐、溶液或其组合。
• SEMI-SYNTHESIS PROCEDURES
  申请人：Tetraphase Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170334872A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Provided herein are improved processes for convening C7-amino-substituted tetracylines to C7-fluoro-substituted tetracyclines as well as intermediates produced by or used in these processes. In one embodiment, a thermal fluorination method is provided in which a suspension comprising a non-polar organic solvent and a C7-diazo-substituted tetracycline hexafluorophosphate, hexafluoarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof is healed to provide a C7-fluoro-substituted tetracyline, or salt, solvate or combination thereof. In another embodiment, a photolytic fluorination is provided in which a solution comprising an ionic liquid and a C-7diazo-substituted tetracyline tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof is irradiated to provide a C7-fluoro-substituted tetracyline, or salt, solvate or combination thereof.