6-mesyloxyflavone | 796-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-mesyloxyflavone
• 英文别名: 6-Methansulfonyloxy-flavon；6-methanesulfonyloxy-2-phenyl-chromen-4-one；(4-Oxo-2-phenylchromen-6-yl) methanesulfonate
• CAS: 796-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S
• 分子量: 316.334
• InChiKey: RGSHQVVPTNXIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mesyloxyflavone 、 亚磷酸二乙酯 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到diethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯的磷酸化

  摘要：

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03104

文献信息

• Synthesis of Flavone Derivatives through Versatile Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosyloxy- and Mesyloxyflavones
  作者：Chau So、On Yuen、Wai Pang、Xiangmeng Chen、Zicong Chen、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0037-1611742

  日期：2019.4

  from abundant and biologically important hydroxyflavones were used to synthesize a series of functionalized flavones through versatile palladium-catalyzed cross-coupling reactions. A Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole system effectively catalyzed the reactions of a broad range of tosyloxy- and mesyloxyflavones as electrophilic coupling partners with various nucleophiles to

  来源于丰富且具有生物学重要性的羟基黄酮的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮被用于通过多功能的钯催化交叉偶联反应合成一系列功能化黄酮。Pd(OAc)2/2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole 系统有效地催化了广泛的甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基黄酮作为亲电偶联伙伴与各种亲核试剂的反应，得到相应的产品良率高。成功使用了低至 0.1 mol% Pd 的催化剂负载量。重要的是，我们证明该协议在合成潜在的基于 chromen-4-one 的 DNA 依赖性蛋白激酶抑制剂的类似物方面提供了显着提高的效率。