(2R,6R)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyne-2,6-diol | 1293990-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6R)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyne-2,6-diol
• 英文别名: (2R,6R)-8-(oxan-2-yloxy)oct-4-yne-2,6-diol
• CAS: 1293990-28-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: BXOPOBZSOCIRBT-OJRHAOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyne-2,6-diol 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]oxane 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(2R,6R)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyne-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283

文献信息

• Synthesis of (−)-Cephalosporolide D Using an Iterative Acetylene–Epoxide Coupling Strategy
  作者：Gowravaram Sabitha、Teega Rammohan Reddy、Muddala Ramesh、Chitti Srinivas、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1246/bcsj.20100283

  日期：2011.2.15

  The synthesis of an eight-membered lactone, cephalosporolide D is described using an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. The terminal triple bond compound prepared in situ from the known...

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...