ethyl hexa-2,4-dienoate | 2396-84-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: Ethyl 2,4-hexadienoate；ethyl (4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 2396-84-1；27805-85-2；27805-86-3；34495-67-5；53282-25-0；110318-09-7；129223-15-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OZZYKXXGCOLLLO-BGVSRGBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98℃
• 沸点：
  82-83 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 溶解度：
  易溶于醇。
• LogP：
  2.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WG2143000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410

制备方法与用途

用途 

用作食品防腐剂，香料、医药添加剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-(phenylsulfinyl)-2,2,2-triethoxyethane 在 氢气 作用下， 以79%的产率得到ethyl hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of an A-ring precursor to hormonally active 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a001

文献信息

• One-flask, regiospecific conversions of allylic alcohols into 2-carbon-extended, conjugated dienoate esters. Use of a new sulfinyl orthoester
  作者：Gary H. Posner、R. David Crouch、Chris M. Kinter、Jean Christophe Carry

  DOI：10.1021/jo00025a008

  日期：1991.12

  Sixteen differently substituted primary and secondary allylic alcohols are shown to react with sulfinyl orthoacetate 1 at 100-degrees-C sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a beta-elimination of benzenesulfenic acid to form conjugated dienoate esters 5-13 in 45-95% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method for regiospecific gamma-attachment of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit via the synthetic equivalent of an S(N)2' process. Two examples are given in which rationally designed dienoates 20 and 24, prepared via this one-flask process and carrying a pendant alkene unit, undergo intramolecular 2 + 4 cycloaddition producing bicyclic cyclohexenes 21 and 25.
• Collins, Ian; Nadin, Alan; Holmes, Andrew B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2205 - 2216
  作者：Collins, Ian、Nadin, Alan、Holmes, Andrew B.、Long, Martin E.、Man, Jocelyn、Baker, Raymond

  DOI：——

  日期：——