(2S,4R)-2-(2-hidroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid | 82562-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(2-hidroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-trans-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(2S,4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-sulfanylpropanoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 82562-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 313.398
• InChiKey: BSHDUMDXSRLRBI-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(2-hidroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 potassium triiodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到C₂₆H₂₈N₂O₈S₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4R)-2-(2-hidroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.

  摘要：

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.484

文献信息

• OYA, MASAYUKI;KATO, EISHIN;IWAO, JUN-ICHI;YASUOKA, NORITAKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 484-493
  作者：OYA, MASAYUKI、KATO, EISHIN、IWAO, JUN-ICHI、YASUOKA, NORITAKE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.
  作者：EISHIN KATO、KOJI YAMAMOTO、TOSHIO BABA、TOSHIO WATANABE、YOICHI KAWASHIMA、HIROSHI MASUDA、MASATO HORIUCHI、MASAYUKI OYA、TADASHI ISO、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.33.74

  日期：——

  Symmetrical disulfides (2a-m, 9, 13) were synthesized by oxidation or by a new reaction using ethyl α-bromomalonate from the corresponding thiazolidinecarboxylic acids containing a sulfhydryl group (1a-m, 8, 12). Mixed disulfides (14a-g) were synthesized by reaction of thiols (1a, c) with Bunte salt. Stereoselective acylation of the thiazolidinecarboxylic acid 5a gave the symmetrical disulfide 2c or the dicarboxylic acid 15, depending on the conditions. The absolute configurations of these disulfides were decided to be (2R, 2'R, 4R, 4'R) by comparison of nuclear magnetic resonance spectra and specific rotation with those of the (2S, 2'S, 4R, 4'R)-disulfide (4). The disulfides were tested for aldose reductase inhibitory activity in vitro. The symmetrical disulfide 2j and dicarboxylic acid 15 showed remarkably high potency.

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。
• Thiol compounds. V. Absolute configuration and crystal structure of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUN-ICHI IWAO、NORITAKE YASUOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.484

  日期：——

  The absolute configuration of (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropionyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (11a), SA 446, which has a potent inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme (ACE), was determined to be (2R, 4R) by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, specific rotation measurement and X-ray crystallography. The structure-activity relationships of the (2R, 4R)-and (2S, 4R)-isomers are discussed, and stereoselective acylation of (4R)-2-aryl-4-thiazolidinecarboxylic acids (1-3) is also described.

  通过核磁共振（NMR）光谱、比旋转测定和 X 射线晶体学，确定了对血管紧张素 I 转换酶（ACE）具有强效抑制活性的(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸（11a），即 SA 446 的绝对构型为(2R, 4R)。文中讨论了 (2R, 4R) - 和 (2S, 4R) - 异构体的结构-活性关系，并介绍了 (4R)-2 芳基-4-噻唑烷羧酸 (1-3) 的立体选择性酰化。