bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranos-6-yl)disulfide | 1333122-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranos-6-yl)disulfide
• 英文别名: bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-6,6′-disulfide；bis(6-thio-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose)6,6'-disulfide
• CAS: 1333122-82-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀S₂
• 分子量: 550.692
• InChiKey: QKCQOJPEYBLLHO-KPUDSNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 二苯基二硒醚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranos-6-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthetic access to symmetrical glycosyl disulfides and biological evaluation thereof

  摘要：

  对称的糖基二硫化物可以通过连续反应方法，在几小时内从全乙酰化前体制备得到，期间无需对任何中间体进行纯化。在最后的硫醇盐氧化成二硫化物步骤中，少量的二苯基二硒化物在空气中能显著加速反应。这个策略对非糖类的对称烷基二硫化物的适用性也进行了研究。对一系列合成的1,1'-二硫化物在两种人类肿瘤细胞系上进行了初步的细胞毒性活性测试，结果表明这些化合物具有显著的活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05619k

文献信息

• Preparation of glycosyl disulfides and sulfides via the formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132242

  日期：2021.5

  odourless reaction condition has been developed for the preparation of symmetrical glycosyl disulfide derivatives and aryl glycosyl disulfide derivatives from corresponding glycosyl iodides via formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates. The reaction has been further extended towards the preparation of glycosyl sulfides derivatives from corresponding Bunte salt in the presence of sodium sulphide

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。
• Synthesis and membranoprotective properties of new disulfides with monoterpene and carbohydrate fragments
  作者：S. V. Pestova、E. S. Izmest´ev、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s11172-015-0926-2

  日期：2015.3

  A cooxidation of carbohydrate and terpene thiols gives mixtures of disulfides containing 51—90% of the unsymmetric product. Membranoprotective and antioxidant properties of obtained unsymmetric and symmetric disulfides were evaluated based on their ability to inhibit the H2O2-induced hemolysis of erythrocytes, as well as the accumulation of secondary products of the peroxy oxidation of lipids and the

  碳水化合物和萜烯硫醇的共氧化产生含有 51-90% 不对称产物的二硫化物混合物。获得的不对称和对称二硫化物的膜保护和抗氧化性能根据它们抑制 H2O2 诱导的红细胞溶血的能力以及脂质过氧氧化和血红蛋白氧化的次级产物积累的能力进行评估。