cyanomethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 61145-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyanomethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Cyanomethyl-1-thio-β-D-glucopyranosid；2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylacetonitrile
• CAS: 61145-36-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: SUMVMYXGZNTTJM-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cyanomethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium 作用下， 反应 64.0h， 生成 2-imino-2-methoxyethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct aqueous synthesis of cyanomethyl thioglycosides from reducing sugars; ready access to reagents for protein glycosylation

  摘要：

  未保护的碳水化合物可以直接转化为氰乙基硫代糖苷，然后可以通过与2-氯-1,3-二甲基咪唑氯化铵（DMC）和硫代乙腈在水溶液中反应的方式，完全立体选择性地用于蛋白质糖基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01069e
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 2-mercaptoacetonitrile 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到cyanomethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197