tert-butyl 2-[[2-[[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]-(2-methylpropyl)amino]acetate | 168553-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[2-[[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]-(2-methylpropyl)amino]acetate
• CAS: 168553-54-6
• 化学式: C₂₈H₄₆N₄O₁₂
• 分子量: 630.693
• InChiKey: SELONVRHSISBLV-WRBNZHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[2-[[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]-(2-methylpropyl)amino]acetate 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 2-[[2-[[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-[2-[benzyl-[(2S)-1-[2-[[(2S)-butan-2-yl]-(2,2-dimethylpropanoyl)amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]-(2-methylpropyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated peptoids as prototypical HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Using a blockwise approach, N-substituted oligoglycine (NSGs) peptoids bearing N-acetylglucosamine residues in different position of the side chain were efficiently synthesized by a reiterative strategy involving mono N-alkylation and bromoacetylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10028-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-Nα-(benzyloxycarbonyl)glycineamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-[[2-[[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]-(2-methylpropyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated peptoids as prototypical HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Using a blockwise approach, N-substituted oligoglycine (NSGs) peptoids bearing N-acetylglucosamine residues in different position of the side chain were efficiently synthesized by a reiterative strategy involving mono N-alkylation and bromoacetylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10028-4

文献信息

• First synthesis of N-linked-glycopeptoid as new glycopeptidomimetics
  作者：Uttam K. Saha、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00620-r

  日期：1995.5

  The first N-linked glycopeptoid containing N-acetylglucosaminide (D-GlcNAc) was synthesized using the oligo(N-substituted glycines) (NSGs) approach. The strategy presented herein offers the advantage of a convergent synthesis.