(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetic acid | 98043-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetic acid
• 英文别名: D(-)-α-[3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methyl-1-ureido]-α-phenylacetic acid；2-[[(3,4-Diacetyloxybenzoyl)-methylcarbamoyl]amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 98043-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₈
• 分子量: 428.398
• InChiKey: RGRONQOEWCNAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetic acid 在 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 7-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-3-<(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl>-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.

  摘要：

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1903
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-methyl-3,4-diacetoxybenzamide-N-carbonyl chloride 、 N-苯基甘氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  头孢菌素衍生物具有优良的抗菌作用，特别对属于假单胞菌属或沙雷氏菌属的细菌具有显著作用，其化学结构如下：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和n如规范中所定义，以及其盐；公开了制备该化合物的方法；以及含有其作为活性成分的抗菌制剂。

  公开号：

  US04298605A1

文献信息

• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04229348A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Penicillanic acid derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to family Pseudomonas aeruginosa and are represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 and n are as defined above, and salts thereof; and a process for preparing the same are disclosed.

  揭示了具有优秀抗菌作用的青霉素酸衍生物，特别针对属于假单胞菌科细菌的家族，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3以及n如上定义，并其盐；以及制备这些衍生物的方法。
• US4229348A
  申请人：——

  公开号：US4229348A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4298605A
  申请人：——

  公开号：US4298605A

  公开（公告）日：1981-11-03
• US4301161A
  申请人：——

  公开号：US4301161A

  公开（公告）日：1981-11-17
• US4328224A
  申请人：——

  公开号：US4328224A

  公开（公告）日：1982-05-04