3-(2,2-dibromo-vinyl)-4-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl ester | 1146543-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,2-dibromo-vinyl)-4-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1146543-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 385.055
• InChiKey: MSWSZLGZAZIZBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  458.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromo-vinyl)-4-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl ester 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-phenyl-pyrrolo[1,2-a]quinoline-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的双CC键形成：水的影响

  摘要：

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1021/jo900053b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 methyl 4-amino-3-(2,2-dibromovinyl)benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-(2,2-dibromo-vinyl)-4-pyrrol-1-yl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的双CC键形成：水的影响

  摘要：

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。

  DOI：

  10.1021/jo900053b