(2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid | 869587-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 869587-10-0
• 化学式: C₁₈H₂₂ClN₃O₇S
• 分子量: 459.908
• InChiKey: BZUIFFQZKGNJPN-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三聚氯氰 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-[3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,2,4-oicadiazol-5-yl]-1-oxobutyl]-2-cyanopyrrolidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE DIABETES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的1,2,4-噁二唑衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面具有用处，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005108382A1
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 palladium(II) hydroxide/carbon lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  [FR] DERIVES DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-IV DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE DIABETES

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的1,2,4-噁二唑衍生物，这些衍生物是二肽基肽酶-IV酶（'DP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面具有用处，例如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005108382A1