3',5'-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine | 55018-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine
• CAS: 55018-60-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₅O₄P
• 分子量: 527.519
• InChiKey: KFCCSXRAAHHTED-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 3',5'-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine 以 吡啶 为溶剂， 以63%的产率得到5'-thiobenzoyl-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。八。三苯基正膦二基核苷的制备及反应

  摘要：

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3670
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 腺苷 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3',5'-O-(triphenylphosphoranediyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。八。三苯基正膦二基核苷的制备及反应

  摘要：

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3670