6,6,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one | 64108-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 5,5,9-trimethyl-1-oxaspiro<4.5>decan-2-one；(1S,6S)-6,6,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one；(+/-)-3-(1-hydroxy-2,2,6t-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionic acid-lactone；(+/-)-3-(1-Hydroxy-2,2,6t-trimethyl-cyclohex-r-yl)-propionsaeure-lacton
• CAS: 64108-16-3；108613-28-1；108613-29-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UNGRZUPXWHEYTI-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-propanoic acid 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到6,6,10-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B

  摘要：

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。

  DOI：

  10.1039/c3ob42122h

文献信息

• Mondon; Erdmann, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 399
  作者：Mondon、Erdmann

  DOI：——

  日期：——
• Mondon; Teege, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1020,1022, 1024
  作者：Mondon、Teege

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Reduction of some Polyfunctional acetylenic Compounds
  作者：Melvin S. Newman、Irving Waltcher、Helen F. Ginsberg

  DOI：10.1021/jo50007a009

  日期：1952.7