(2E,4E)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 161091-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: E/E-ethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 161091-12-9
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₄
• 分子量: 252.118
• InChiKey: ZEFAUGVRVGWKGQ-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-boronoacrolein pinacolate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(2E,4E)-ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Rasset-Deloge, Christine; Vaultier, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 919 - 925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes
  作者：Ian T. Crouch、Timothy Dreier、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201101820

  日期：2011.6.27

  were synthesized by the title reaction (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Preliminary studies support a mechanistically distinct pathway that involves an initial β‐hydride elimination from a cationic vinyl palladium(II) intermediate, a subsequent regiospecific hydropalladation of the corresponding allene intermediate, and a final β‐hydride elimination.

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。