N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide | 1245651-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-acetylcyclohexyl]-4-chloro-N-[[2-fluoro-4-(1,3-oxazol-2-yl)phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1245651-38-0
• 化学式: C₂₄H₂₄ClFN₂O₄S
• 分子量: 490.983
• InChiKey: MNGUPSDNPZROOY-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)-N-((1R,2R)-2-((S)-1-hydroxyethyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide 、 4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)-N-((1R,2R)-2-((R)-1-hydroxyethyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives

  摘要：

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的过程。更具体地，该公开涉及可能抑制以下一种或两种功能的α-(N-苯磺酰胺基)环烷基化合物：(i)γ-分泌酶酶的功能；或(ii)β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可能有助于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。

  公开号：

  US20100240708A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 、 Dicaesio carbonate 、 2-(4-(bromomethyl)-3-fluorophenyl)oxazole 、 4-chloro-N-(2,3-difluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)-N-((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide 在 N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide 作用下， 以to give N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide as a clear oil (600 mg, 70% yield)的产率得到N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物、使用该化合物的方法以及制备该化合物的过程。更具体地，本发明涉及α-(N-苯磺酰氨基)环烷基化合物，该化合物可以抑制γ-分泌酶酶的功能和/或β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可以有益于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。

  公开号：

  US20100240708A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 、 Dicaesio carbonate 、 2-(4-(bromomethyl)-3-fluorophenyl)oxazole 、 4-chloro-N-(2,3-difluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)-N-((1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide 在 N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide 作用下， 以to give N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide as a clear oil (600 mg, 70% yield)的产率得到N-((1R,2R)-2-acetylcyclohexyl)-4-chloro-N-(2-fluoro-4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives

  摘要：

  本文揭示了一种化合物，包括含有该化合物的药物组合物，使用该化合物的方法以及制备该化合物的过程。更具体地，本文涉及α-(N-苯磺酰胺基)环烷基化合物，可抑制γ-分泌酶酶的功能和/或β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可能对治疗阿尔茨海默病和其他疾病有益。代表性化合物具有以下公式I：其中：A、R1和R2在本文中有所描述。

  公开号：

  US07977362B2

文献信息

• ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2408756B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• US7977362B2
  申请人：——

  公开号：US7977362B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• [EN] ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ALPHA-(N-BENZÈNESULFONAMIDO)CYCLOALKYLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010108067A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of -amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula (I) wherein: A, R1, and R2 are described herein.