4-acetyl-2-phenylpyrrole | 148403-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-acetyl-2-phenylpyrrole
• 英文别名: 1-(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 148403-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ARUITDCTKODANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzotriazol-1-ylmethyl)thiobenzoamide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯和咪唑的新颖便捷途径

  摘要：

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00851-x

文献信息

• 4-Substituted 2-Phenyl- and 2-Phenyl-3-Aryl Pyrroles by Reaction of Tosyl Benzyl Isocyanide (TosBIC) with Michael Acceptors
  作者：R. Di Santo、R. Costi、S. Massa、M. Artico

  DOI：10.1080/00397919508013415

  日期：1995.3

  Abstract Synthesis of 2-phenyl and 2,3-diphenylpyrroles bearing at the 4 position electronwithdrawing groups by reaction of tosylbenzylisocyanide (TosBIC) with various Michael acceptors was investigated. Sodium hydride and n-butyllithium were used as deprotonating agents for the synthesis of monophenyl and diphenylpyrroles, respectively.

  摘要 研究了甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与各种迈克尔受体反应合成 4 位吸电子基团的 2-苯基和 2,3-二苯基吡咯。氢化钠和正丁基锂分别用作合成单苯基和二苯基吡咯的去质子化剂。
• Photoreaction of thiobenzamide with furans in methahol. Facile construction of the arylpyrrole ring system
  作者：Kazuaki Oda、Minoru Machida

  DOI：10.1039/c39930000437

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamides 1 with furans 2 in methanol solution gives 2-arylpyrrole-4-carbaldehydes 4 in good yields.

  在甲醇溶液中用呋喃 2 对硫代壬烷酰胺 1 进行辐照，可以得到 2-芳基吡咯-4-甲醛 4，收率很高。
• Novel and convenient routes to substituted pyrroles and imidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Lie Zhu、Hengyuan Lang、Olga Denisko、Zuoquan Wang

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00851-x

  日期：1995.11

  pyrroles. Lithiaiion of 6 followed by reactions with imines gives cyclized 4,5-dihydroimidazoles 14 which upon further treatment with ZnBr2 or direct refluxing in toluene yield the 1,25-trisubstituted imidazoles 15 in good yields.

  通过将相应的N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代酰胺5锂化并随后与碘代甲烷反应获得S-甲基N-（苯并三唑-1-基甲基）硫代亚氨酸酯6。衍生物6与α，β-不饱和-酯，-酮和-腈和乙烯基吡啶进行[2 + 3]环加成反应，然后消除苯并三唑和硫代烷氧基，得到2,3,4-三取代的吡咯。锂化6，然后与亚胺反应，得到环化的4，5-二氢咪唑14，将其用ZnBr 2进一步处理或直接在甲苯中回流后，以良好的收率得到1，25-三取代的咪唑15。