methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate | 34611-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl-12-methanesulfonyloxyoctadec-9-enoate；Methyl-12-mesyloxy-oleat；Methyl 12-mesyloxyoleate；methyl (Z)-12-methylsulfonyloxyoctadec-9-enoate
• CAS: 34611-89-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅S
• 分子量: 390.585
• InChiKey: JEQPHUZELAFVAD-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸脂氨基酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl ricinoleate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸脂氨基酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.063

文献信息

• Mitochondria-Targeted Inhibitors of Cytochrome C Peroxidase for Protection from Apoptosis
  申请人：Atkinson Jeffrey

  公开号：US20130203829A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present application is directed to novel imidazole-substituted fatty acids that have been functionalized with an alkyl triphenylphosphonium group, compositions comprising these compounds and their use as inhibitors of cytochrome c peroxidase, in particular for the treatment and prevention of apoptosis.

  本申请涉及一种新型咪唑基取代脂肪酸，其已被烷基三苯基膦基团官能化，包括这些化合物的组合物以及它们作为细胞色素c过氧化物酶抑制剂的用途，特别用于治疗和预防凋亡。
• KUMARI, B. NEETA;RAO, T. CHANDRASEKHARA;LAKSHMINARAYANA, G., J. AMER. OIL CHEM. SOC., 66,(1989) N0, C. 1511-1514
  作者：KUMARI, B. NEETA、RAO, T. CHANDRASEKHARA、LAKSHMINARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D.;SCRIMGEOUR, CH. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2199-2205
  作者：BASCETTA, E.、GUNSTONE, F. D.、SCRIMGEOUR, CH. M.

  DOI：——

  日期：——
• US9365597B2
  申请人：——

  公开号：US9365597B2

  公开（公告）日：2016-06-14