<10-Methyl-phenanthryl-(9)>-carbinol | 93021-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: <10-Methyl-phenanthryl-(9)>-carbinol
• 英文别名: 9-Methyl-10-hydroxymethyl-phenanthren
• CAS: 93021-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MDSNPCSHMIAVQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  436.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯甲基-10-甲基-菲 、 <10-Methyl-phenanthryl-(9)>-carbinol 在 sodium 作用下， 生成 Di-<10-Methyl-phenanthryl-(9)-methyl>-aether
  参考文献：
  名称：

  The Dimer of 9,10-Phenanthraquinodimethane. An Attempted Synthesis of the Monomer through Carbonium Ion Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a043
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 <10-Methyl-phenanthryl-(9)>-carbinol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612
  作者：Hauptmann,S.

  DOI：——

  日期：——
• Some Reactions Involving 9,10-Phenanthroquinodimethane as an Intermediate
  作者：J. K. Stille、R. T. Foster

  DOI：10.1021/jo01045a051

  日期：1963.10