11-methyl-6-phenyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 112274-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 11-methyl-6-phenyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 112274-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: STOFUKOXCGDXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  542.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 11-methyl-6-phenyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Unexpected cyclization of 2-(2-aminophenyl)indoles with nitroalkenes to furnish indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Nicolai A. Aksenov、Leonid G. Voskressensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ob00588e

  日期：——

  A novel synthetic route to the indoloquinoline core of the alkaloid isocryptolepine involving an unprecedented PPA-mediated reaction of 2-(2-aminophenyl)indenes with nitroalkenes is discovered.

  一种新的合成途径，涉及到2-(2-氨基苯基)吲哚烯与硝基烯烃的前所未有的PPA介导反应，用于合成生物碱异藜碱的吲哚喹啉核心。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Intramolecular Radical Cascade Reactions for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinoline-Annulated Polyheterocyclic Frameworks
  作者：Shuo Yuan、Jingya Zhang、Danqing Zhang、Donghui Wei、Jiahui Zuo、Jian Song、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00129

  日期：2021.2.19

  Herein, we report the first Cu(OTf)2-catalyzed intramolecular radical cascade reactions that enable the diversity-oriented synthesis of quinoline-annulated polyheterocyclic compounds (7 unique scaffolds, 66 examples) in an efficient manner. This work demonstrates an alternative route to access the natural product- and druglike compound collection with high levels of structural diversity and novelty.

  具有高水平的结构多样性和新颖性的化合物库可以覆盖开发不足的化学空间，因此在药物开发中受到了高度追捧。本文中，我们报道了第一个Cu（OTf）2催化的分子内自由基级联反应，该反应能够以有效的方式实现多样性取向的喹啉​​环化多杂环化合物的合成（7个独特的支架，66个实例）。这项工作展示了一种替代途径，该途径可获取具有高度结构多样性和新颖性的天然产物和类药物化合物。
• Synthesis of indolo- and benzothieno[3,2-<i>c</i>]quinolines <i>via</i> POCl₃ mediated tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes derived from <i>o</i>-alkynyl-<i>N</i>-phenylformamides
  作者：Thikhamporn Uppalabat、Anyawan Tapdara、Onnicha Khaikate、Thanapat Worakul、Panida Surawatanawong、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Jatuporn Meesin、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d2nj02791g

  日期：——

  A synthesis of indolo[3,2-c]quinolines and benzothieno[3,2-c]quinolines has been developed employing o-alkynyl-N-phenylformamide derivatives as the substrates. The reaction proceeded via a tandem process involving POCl3-assisted intramolecular cyclization of the firstly formed o-alkynylisocyanobenzenes, leading to the desired products in moderate to high yields. Furthermore, the reaction is efficient

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。
• Kiang et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1319,1329
  作者：Kiang et al.

  DOI：——

  日期：——