(E)-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal | 42762-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal
• 英文别名: Para anisyl-2-trans penten-2 al
• CAS: 42762-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DLQJWYDLGIEAEA-WCIBSUBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 zinc(II) carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 己烷雌酚
  参考文献：
  名称：

  三取代的烯基烯醇及其甲硅烷基和甲基醚衍生物的区域选择性和立体选择性Heck-Matsuda芳基化反应可访问两个连续的立体中心：扩大氧化还原中继过程并在中观己烯醇的全合成中应用

  摘要：

  利用甲硅烷基和甲基醚开发了三取代烯丙基烯醇的新型钯催化的氧化还原-中继Heck芳基化反应。反应在温和条件下以中等至高收率进行，具有极好的抗非对映选择性，从而形成含有两个连续立体中心的α，β-二取代甲基酮。使用起始烯醇的甲硅烷基和甲基醚进行的新的氧化还原-继电器芳基化表明，游离羟基的存在不是有效的氧化还原-继电器工艺的先决条件。氘标记的烯醇2- d -10a，2- d -10b和2- d -10c允许追踪起始的游离醇，甲硅烷基和甲基醚向相应的甲基酮3- d -11a的转化中氢化钯的重新插入步骤，氘的保留率> 98％。此外，该方法的合成潜力已通过4个步骤直接合成内消旋己烯雌酚得到了证明，其中烯醇10a的总收率为41％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03098
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  三取代的烯基烯醇及其甲硅烷基和甲基醚衍生物的区域选择性和立体选择性Heck-Matsuda芳基化反应可访问两个连续的立体中心：扩大氧化还原中继过程并在中观己烯醇的全合成中应用

  摘要：

  利用甲硅烷基和甲基醚开发了三取代烯丙基烯醇的新型钯催化的氧化还原-中继Heck芳基化反应。反应在温和条件下以中等至高收率进行，具有极好的抗非对映选择性，从而形成含有两个连续立体中心的α，β-二取代甲基酮。使用起始烯醇的甲硅烷基和甲基醚进行的新的氧化还原-继电器芳基化表明，游离羟基的存在不是有效的氧化还原-继电器工艺的先决条件。氘标记的烯醇2- d -10a，2- d -10b和2- d -10c允许追踪起始的游离醇，甲硅烷基和甲基醚向相应的甲基酮3- d -11a的转化中氢化钯的重新插入步骤，氘的保留率> 98％。此外，该方法的合成潜力已通过4个步骤直接合成内消旋己烯雌酚得到了证明，其中烯醇10a的总收率为41％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03098

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Alkylation of Aldehydes and Enals Driven by the Direct Photoexcitation of Enamines
  作者：Mattia Silvi、Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Carlo Cassani、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.5b01662

  日期：2015.5.20

  Disclosed herein is a photo-organocatalytic enantioselective α- and γ-alkylation of aldehydes and enals, respectively, with bromomalonates. The chemistry uses a commercially available aminocatalyst and occurs under illumination by a fluorescent light bulb in the absence of any external photoredox catalyst. Mechanistic investigations reveal the previously hidden ability of transiently generated enamines

  本文公开了醛和烯醛分别与溴丙二酸酯的光有机催化对映选择性α-和γ-烷基化。该化学反应使用市售的氨基催化剂，在没有任何外部光氧化还原催化剂的情况下，在荧光灯泡的照射下发生。机理研究揭示了先前隐藏的瞬时生成的烯胺在光吸收后直接达到电子激发态的能力，同时连续触发有机卤化物中反应性自由基物种的形成。同时，基态手性烯胺为对映选择性烷基化过程提供有效的立体化学诱导。
• Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1676 - 1684
  作者：Dana,G. et al.

  DOI：——

  日期：——