2-[(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酰]苯基(5Xi)-2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-来苏-吡喃己糖醛酸甲酯 | 221287-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酰]苯基(5Xi)-2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-来苏-吡喃己糖醛酸甲酯
• 中文别名: 2-碘苯甲酸-三丁基锡烷基(1:1)
• 英文名称: methyl 1-<2-N-(5-nitrothiazol-2-yl)carboxamido>phenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: Methyl 1-[[2-N-(5-nitrothiazolyl)carboxamido]phenyl]-2,3,4-tri-O-acetyl--D-glucopyranuronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 221287-92-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₁₃S
• 分子量: 581.514
• InChiKey: JZMCAGQTKJRRDM-NJCLPOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酰]苯基(5Xi)-2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-来苏-吡喃己糖醛酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Tizoxanide glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-<2-(benzyloxycarbonyl)phenyl>-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酰]苯基(5Xi)-2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-来苏-吡喃己糖醛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Tizoxanide, an N-(Nitrothiazolyl)salicylamide, and its O-Aryl Glucuronide

  摘要：

  温和水解广谱厌氧抗菌和抗寄生虫剂 nitazoxanide 1 产生主要代谢物 tizoxanide 2，该物质保留了大部分活性；接着，2 的进一步代谢生成 O-芳基葡萄糖醛酸盐 3，该物质通过从苄基水杨酸酯高效合成需四个步骤，并表现出轻微的抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/a806676k