5-(t-butoxycarbonyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole | 108939-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(t-butoxycarbonyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole
• 英文别名: tert-butyl 7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indole-5(6H)-carboxylate；tert-butyl 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indole-5-carboxylate
• CAS: 108939-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: VZAHIUJAEPWYBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butoxycarbonyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 silver perchlorate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 rac-tert-butyl (5aR,10aS,11R)-11-bromo-11-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H,6H-5a,10a-methanocyclohepta[b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环庚烯衍生物的二卤卡宾加合物的扩环反应及相应的逆反应

  摘要：

  当（）在二氯甲烷溶液中用过量的甲磺酰氯和三乙胺处理时，得到的二卤代环丙烷衍生物（）的分离收率为41％。该转变可被认为是对应于（）的高氯酸银（I）促进的环扩展而产生（）的逆反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95433-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-b)环庚烯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-(t-butoxycarbonyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloheptindole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective gold catalyzed dearomative [2+2]-cycloaddition between indoles and allenamides

  摘要：

  缺失的「l」（r）「ink」（g）：一系列密度取代的2,3-环丁烷-融合吲哚烷以高度立体控制的方式通过对吲哚和异戊二烯酰胺进行手性选择性[Au(i)]催化的正式[2+2]-环加成反应获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc08736d

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Dearomative [2+2]-Cycloaddition of Indoles with Activated Allenes: A Combined Experimental-Computational Study
  作者：Riccardo Ocello、Assunta De Nisi、Minqiang Jia、Qing-Qing Yang、Magda Monari、Pietro Giacinto、Andrea Bottoni、Gian Pietro Miscione、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503598

  日期：2015.12.7

  providing high yields and excellent stereochemical controls in the desired cycloadducts. The computational (DFT) investigation has fully elucidated the reaction mechanism providing clear evidence for a two‐step reaction. Two parallel reaction pathways explain the regioisomeric products obtained under kinetic and thermodynamic conditions. In both cases, the dearomative CC bond‐forming event turned out

  通过联合的实验/计算研究证明了金催化的亚甲基2,3-环丁烷-吲哚的合成。除了优化三环吲哚化合物的外消旋合成外，还全面介绍了对映选择性变体。特别地，该反应的范围包括作为亲电子伙伴的芳氧基烯丙二烯和烯丙酰胺，在所需的环加合物中提供了高产率和优异的立体化学控制。计算（DFT）研究充分阐明了反应机理，为两步反应提供了明确的证据。两条平行的反应路径解释了在动力学和热力学条件下获得的区域异构产物。在这两种情况下，脱芳香剂C形成碳债券的事件被证明是决定利率的步骤。
• Iodine-Mediated α-Acetoxylation of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hisaaki Zaimoku、Takashi Hatta、Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol302983t

  日期：2012.12.7

  A new method for direct alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles has been developed. The present reaction provides alpha-acetoxy indole derivatives regioselectively under mild conditions using commercially available and nontoxic iodine reagents. This reaction is a useful synthetic tool because obtained alpha-acetoxy products can be transformed into various functionalized indoles by substitution reactions with nucleophiles.
• Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186
  作者：Dhanak, Dashyant、Reese, Colin B.

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine Mediated One-Pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masato Inaba、Asuka Naganuma、Takako Ishizaki、Masanori Tayu

  DOI：10.3987/com-14-13065

  日期：——

  The one-pot 2 alpha- and 3 alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles using a hypervalent iodine reagent has been developed. The substitution at the 2 alpha-position of indoles took place using phenyliodinebis(trifluoroacetate) with oxygen and carbon nucleophiles in moderate yields. The combination of iodosobenzene and trimethylsilyl azide afforded 3 alpha-azide derivatives preferentially. The latter reaction was applied to other 2,3-disubstituted indoles.
• DHANAK D.; REESE C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2181-2186
  作者：DHANAK D.、 REESE C. B.

  DOI：——

  日期：——