(R,E)-2-(((1,3-diphenylallyl)oxy)methyl)thiophene | 1383658-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-2-(((1,3-diphenylallyl)oxy)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-[[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methyl]thiophene
• CAS: 1383658-79-4
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: SEDDMCYESOVSPK-FBRRREGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 di-μ-chlorido-bis(η3-1,3-diphenylallyl)dipalladium(II) 、 (R)-7-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino)spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S,E)-2-(((1,3-diphenylallyl)oxy)methyl)thiophene 、 (R,E)-2-(((1,3-diphenylallyl)oxy)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• Palladium/sulfoxide–phosphine-catalyzed highly enantioselective allylic etherification and amination
  作者：Bin Feng、Hong-Gang Cheng、Jia-Rong Chen、Qiao-Hui Deng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc03920c

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification and amination with a wide range of O- and N-nucleophiles using a chiral sulfoxide–phosphine ligand have been developed (up to 97% yield, 98.5% ee).

  使用手性亚砜-膦配体进行的Pd催化的不对称烯丙基醚化和胺化反应，可与多种O-和N-亲核试剂反应（最高产率达97％，对映选择性达98.5％）。
• Chiral SO/P hybrid ligands: an enantioselective switch in palladium-catalyzed asymmetric allylic etherifications
  作者：Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.022

  日期：2012.4

  A variety of chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were prepared and applied to the palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenylpropenyl acetate with alcohols. Excellent yields and moderate enantioselectivities were obtained. The absolute configuration of the etherification products was evidently switched only through the position change of the substituent on the P-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.