methyl trans-5-ethenyl-2-oxocyclopentanecarboxylate | 83221-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl trans-5-ethenyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-methoxycarbonyl-3-vinylcyclopentanone；trans-5-Ethenyl-cyclopentan-2-on-carbonsaeuremethylester；methyl trans-5-oxo-2-vinylcyclopentanecarboxylate；2-carbomethoxy-3-vinylcyclopentanone；methyl ester 2-ethenyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid；Cyclopentanecarboxylic acid, 2-ethenyl-5-oxo-, methyl ester, trans-；methyl (1S,2S)-2-ethenyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 83221-16-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: RHSSQVDHAKRQNF-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-5-ethenyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 1-(2-Dimethoxymethyl-4-methoxy-phenyl)-propenone 在 三乙胺 作用下， 以6.2%的产率得到(1S,5S)-1-[3-(2-Dimethoxymethyl-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-2-oxo-5-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolekulare cycloadditionen mit isobenzofuranen-II. Synthese des rac. 18-hydroxyöstron-3-methylethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96484-0
• 作为产物：
  描述：

  反-3-己烯二酸二甲酯 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl trans-5-ethenyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Groth, Ulrich; Halfbrodt, Wolfgang; Koehler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 885 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active Ferrocene Analogues of Salicylic Acid Derivatives and Rhodium(II)-Catalyzed Asymmetric Intramolecular C–H Insertion of<i>α</i>-Diazo<i>β</i>-Keto Esters Using New Chiral Carboxylato Ligands
  作者：Masaya Sawamura、Hiroshi Sasaki、Toshiki Nakata、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.66.2725

  日期：1993.9

  The ferrocene analogue of salicylic acid, 2-hydroxyferrocenecarboxylic acid was synthesized via monolithiation of ferrocene with t-butyllithium, and resolved to optically active forms. Optically active 2-hydroxyferrocenecarboxylic acid was converted to 1-hydroxyferrocenecarbaldehyde, ferrocene analogue of salicylaldehyde, and 2-alkoxyferrocenecarboxylic acids. The later compounds were used as chiral carboxylato ligands for the rhodium(II)-catalyzed asymmetric intramolecular C–H insertion of α-diazo β-keto esters (up to 42% ee).

  水杨酸的二茂铁类似物 2-hydroxyferrocenecarboxylic acid 是通过二茂铁与 t-butyllithium 的单锂化反应合成的，并被分解成具有光学活性的形式。具有光学活性的 2-羟基二茂铁羧酸被转化为 1-羟基二茂铁甲醛、二茂铁类似物水杨醛和 2-烷氧基二茂铁羧酸。后来的化合物被用作手性羧基配体，用于铑（II）催化的 α-重氮 β-酮酯的不对称分子内 C-H 插入反应（ee高达 42%）。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1574 - 1575
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Akbutina, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated .beta.-keto esters, 1,3-diketones, and malonate diesters
  作者：Steven A. Kates、Mark A. Dombroski、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00295a035

  日期：1990.4
• CONJUGATE ADDITION&amp;#8211;CYCLIZATION OF A CYANOCUPRATE: 2-CARBOMETHOXY-3-VINYLCYCLOPENTANONE
  作者：Nugent, William A.、Hobbs, Frank W.

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0052

  日期：——
• General route to highly functionalized cyclopentane derivatives by intramolecular C-H insertion
  作者：Douglass F. Taber、Eric H. Petty

  DOI：10.1021/jo00145a050

  日期：1982.11

表征谱图