<2S-<2α(S^*),3β,5α>>-tetrahydro-α,3,5-trimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-acetic acid | 75879-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <2S-<2α(S^*),3β,5α>>-tetrahydro-α,3,5-trimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-acetic acid
• 英文别名: 2-epi Prelog-Djerassi lactonic acid；2-[(2S,3S,5S)-3,5-dimethyl-6-oxooxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 75879-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: BPPNRVIGLJVOCW-LTFBUPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,5α>>-tetrahydro-α,3,5-trimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到<2S-<2α(S^*),3β,5α>>-tetrahydro-α,3,5-trimethyl-6-oxo-2H-pyran-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral subunits for macrolide synthesis: the Prelog-Djerassi lactone and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a001

文献信息

• Macrocycles in the construction of acyclic stereochemistry
  作者：W. Clark Still、Lawrence J. Macpherson、Toshiro Harada、James F. Callahan、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80010-1

  日期：1984.1

  intermediates provide a useful medium through which distant chiral centers may control chemical reactions. In this paper, we show that macrocycles made by cyclization of simple acyclic starting materials with an auxiliary spacer may be used to prepare stereochemically complex acyclic products.

  大环中间体的构象提供了有用的介质，远处的手性中心可通过该介质控制化学反应。在本文中，我们表明，通过简单的无环起始材料与辅助间隔基环化制得的大环化合物可用于制备立体化学复杂的无环产物。