4-trifluoromethyl-2,6-difluoroaniline | 123950-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-2,6-difluoroaniline
• 英文别名: 3,5-difluoro-4-amino-benzotrifluoride；2,6-difluoro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 123950-45-8
• 化学式: C₇H₄F₅N
• mdl: MFCD20545747
• 分子量: 197.107
• InChiKey: ZRKPSBIIUHNZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-2,6-difluoroaniline 在 sodium perborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3-fluoro-2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪作为有效的和选择性的磷酸二酯酶10A抑制剂

  摘要：

  据报道鉴定了抑制PDE10A的高效和口服活性三嗪。新的类似物对PDE10A表现出低纳摩尔效价，对PDE家族的所有其他成员表现出高选择性，并显示出所需的类药物特性。采用基于结构的药物设计方法，我们通过系统地探索PDE10A配体结合口袋的各个子区域，研究了PDE10A抑制剂对其他已知PDE同工型的选择性。对新合成化合物的ADME和药代动力学特性的系统评估已导致设计出具有良好脑通透性和理想药物动力学（t 1/2，生物利用度，清除率）的类药物候选物。化合物66对PDE10A具有很强的效力（IC 50  = 1.4 nM），对其他PDE具有很高的选择性（> 200x），并且在精神病动物模型中有效。MK-801诱导的机能亢进（MED = 0.1 mg / kg）和条件回避反应（CAR; ID 50  = 0.2 mg / kg）的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟三氟甲苯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-trifluoromethyl-2,6-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylaminobenzenes containing fluorine and/or chlorine and

  摘要：

  含氟和/或氯的三氟甲基氨基苯，其中三氟甲基基团位于1-位置，氨基团 a）位于2-位置，氟原子位于6-位置或两个氟原子位于5-和6-位置或氟原子位于5-位置，氯原子位于6-位置或 b）位于3-位置，氟原子位于2-位置或两个氟原子位于2-和6-位置或氯原子位于2-位置，氟原子位于6-位置或 c）位于4-位置，氟原子位于2-位置，另外还有一个氟原子位于3-或6-位置或两个额外的氟原子位于5-和6-位置或另外一个氟原子位于6-位置，两个氯原子位于3-和5-位置或氯原子位于3-位置，两个氯原子位于3-和5-位置或 d）位于4-位置，两个氟原子位于3-和5-位置或两个氯原子位于2-和3-位置或氟原子位于3-位置，氯原子位于5-位置或 e）位于2-、3-或4-位置，芳香环上有三个氟原子以及其制备方法。

  公开号：

  US05082971A1

文献信息

• IMIDAZO[5,1-C][1,2,4]BENZOTRIAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Stange Hans

  公开号：US20100120763A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives of formula I: which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10 useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.

  本发明涉及式I的咪唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪衍生物：它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗精神病等中枢神经系统疾病，以及例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。
• Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04952601A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives of the formula ##STR1## in which Ar stands for trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted phenyl.

  公式为##STR1##的杀真菌3-氰基-4-苯基-吡咯衍生物，其中Ar代表三取代、四取代或五取代苯基。
• Preparation of fluorinated anilines
  申请人：Mikulas Mark

  公开号：US20050101795A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to a process for preparing fluorinated anilines starting from the corresponding chlorinated anilines, and also to the use of the fluorinated anilines.

  本发明涉及一种从相应的氯化苯胺开始制备氟化苯胺的方法，以及氟化苯胺的用途。
• Effects of fluorine bonding and nonbonding interactions on ¹⁹F chemical shifts
  作者：Yang Lu、Mingming Sun、Ning Xi

  DOI：10.1039/d2ra06660b

  日期：——

  the ortho-F nuclei engages in n → π* orbital delocalization between F lone pair electrons (n) and a C[double bond, length as m-dash]O/Ar[double bond, length as m-dash]N antibonding orbital (π*), and the other ortho-F nucleus exhibits n ↔ σ orbital polarization between the n electrons and the C-H σ bonding orbital. As 19F NMR spectroscopy find increasing use in molecular sensors and biological sciences

  19F-NMR 信号对局部静电场敏感，可用于探测蛋白质结构和动力学。在这里，我们使用 N-苯基 γ-内酰胺中化学相同的邻 F 核来研究 19F NMR 化学位移与局部环境之间的关系。通过改变 C5 和 C7 取代基的结构，我们证明了哈米特图中的 19F 位移和哈米特系数遵循键合相互作用中的典型关系，同时在非键合接触中表现出反向相关性。量子力学计算表明，其中一个邻 F 核在 F 孤对电子 (n) 和 C[双键，长度为 m-破折号]O/Ar[双键，长度为m-dash]N 反键合轨道 (π*), 另一个邻 F 核在 n 电子和 CH σ 键合轨道之间表现出 n ↔ σ 轨道极化。随着 19F NMR 光谱在分子传感器和生物科学中的应用越来越广泛，我们的发现对于设计灵敏探针、阐明分子结构和量化分析物具有重要价值。
• 3-Cyano-4-(2,4-difluor-3-phenyl)-pyrrol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0315869A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate der Formel (I) in welcher Ar für drei- bis fünffach substituiertes Phenyl steht, sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln und neue Zwischenprodukte. Die neuen 3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate können z.B. hergestellt werden, indem man geeignete substituierte Zimtsäurenitrile mit geeigneten Sulfonylmethylisocyani­den in Gegenwart einer Base umsetzt. Die zu verwendenden substituierten Zimtsäurenitrile sind auch neu und können z.B. hergestellt werden, indem man geeignete substitu­ierte Aniline mit Acrylnitril umsetzt und anschließend dehydrohalogeniert oder geeignete Benzaldehyde mit Cyan­essigsäure kondensiert und gleichzeitig decarboxyliert.

  式 (I) 的 3-氰基-4-苯基吡咯衍生物 其中 Ar 代表三至五倍取代的苯基、 以及它们在杀虫剂和新中间体中的用途。 新的 3-氰基-4-苯基-吡咯衍生物的制备方法包括：例如，在碱存在下，使合适的取代肉桂酸腈与合适的磺酰甲基异氰酸酯反应。要使用的取代肉桂酸腈也是新的，例如，可通过使合适的取代苯胺与丙烯腈反应，然后使其脱氢卤化，或通过使合适的苯甲醛与氰乙酸缩合，同时使其脱羧来制备。