O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-rhamnopyranose | 122805-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-rhamnopyranose
• CAS: 122805-28-1；122873-12-5；122873-13-6；122873-17-0
• 化学式: C₅₈H₅₅NO₁₉
• 分子量: 1070.07
• InChiKey: YUMMZPQZKKMOKS-YNROFJTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  246.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-α-D-rhamnopyranoside 、 O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-rhamnopyranose 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6-phthalimidohexyl O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-2-ethoxy-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0