3-[(Z)-3-Chloro-phenylimino]-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one | 90181-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(Z)-3-Chloro-phenylimino]-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)imino-5-nitro-1H-indol-2-one
• CAS: 90181-63-8
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: CURYULUUSOSIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-[(Z)-3-Chloro-phenylimino]-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下3-吲哚亚胺与氯乙酰氯的无溶剂环加成反应

  摘要：

  开发了无溶剂方法，用于在碱性氧化铝负载的碳酸钾 (K2CO3-Al2O3) 上快速合成螺[氮杂环丁烷-吲哚] 6a-g，该方法来自使用微波的吲哚亚胺 3 和氯乙酰氯 4 作为合成子的环加成反应。该程序既不需要有毒有害的碱，也不需要挥发性溶剂。3 是通过吲哚-2,3-二酮 1 和氟化苯胺 2 在微波辐射下的纯反应原位合成的。螺环化合物 6a 和 6b 的无溶剂氨基烷基化已在微波下进行。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:468–473, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10180

  DOI：

  10.1002/hc.10180
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 3-氯苯胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到3-[(Z)-3-Chloro-phenylimino]-5-nitro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其N-曼尼希碱的合成及抑菌活性

  摘要：

  研究了一系列5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其1-哌啶子基甲基类似物（N-曼尼希碱）的抗微生物和抗真菌活性。观察到革兰氏阳性细菌的生长抑制几乎没有或没有针对革兰氏阴性细菌的活性。没有抗真菌活性。通过与适当的苯胺缩合，然后形成N-曼尼希碱，由5-硝基吲哚-2，3-二酮完成合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730333

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Some 5-Nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-ones and Their N-Mannich Bases
  作者：Roy W. Daisley、Vasanti K. Shah

  DOI：10.1002/jps.2600730333

  日期：1984.3

  The antimicrobial and antifungal activities of a series of 5-nitro-3-phenyliminoindol-2(3H)-ones and their 1-piperidinomethyl analogues (N-Mannich bases) were investigated. Growth inhibition of Gram-positive bacteria was observed with little or no activity against Gram-negative bacteria. Antifungal activity was absent. The syntheses were accomplished from 5-nitroindol-2,3-dione by condensation with

  研究了一系列5-硝基-3-苯基亚氨基吲哚-2（3H）-及其1-哌啶子基甲基类似物（N-曼尼希碱）的抗微生物和抗真菌活性。观察到革兰氏阳性细菌的生长抑制几乎没有或没有针对革兰氏阴性细菌的活性。没有抗真菌活性。通过与适当的苯胺缩合，然后形成N-曼尼希碱，由5-硝基吲哚-2，3-二酮完成合成。
• DAISLEY, R. W.;SHAH, VASANTI, K., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 3, 407-408
  作者：DAISLEY, R. W.、SHAH, VASANTI, K.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-free cycloaddition reaction of 3-indolylimines with chloroacetyl chloride under microwave irradiation
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pragati Sharma

  DOI：10.1002/hc.10180

  日期：——

  Solvent-free approach is developed for the rapid synthesis of spiro[azetidine-indoles] 6a–g on basic alumina supported potassium carbonate (K2CO3–Al2O3) from the cycloaddition reaction of indolylimines 3 and chloroacetyl chloride 4 as synthons using microwaves. The procedure neither required toxic and hazardous base nor volatile solvents. 3 was synthesized in situ by the neat reaction of indole-2,3-diones

  开发了无溶剂方法，用于在碱性氧化铝负载的碳酸钾 (K2CO3-Al2O3) 上快速合成螺[氮杂环丁烷-吲哚] 6a-g，该方法来自使用微波的吲哚亚胺 3 和氯乙酰氯 4 作为合成子的环加成反应。该程序既不需要有毒有害的碱，也不需要挥发性溶剂。3 是通过吲哚-2,3-二酮 1 和氟化苯胺 2 在微波辐射下的纯反应原位合成的。螺环化合物 6a 和 6b 的无溶剂氨基烷基化已在微波下进行。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:468–473, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10180