2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-3-oxo-4-(propanoyloxymethyl)-1,4,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate | 138252-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-3-oxo-4-(propanoyloxymethyl)-1,4,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate
• CAS: 138252-63-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈
• 分子量: 439.506
• InChiKey: IGZBTNDNCAFPFK-PHCLNBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-3-oxo-4-(propanoyloxymethyl)-1,4,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-(1-bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 195.01h， 生成 2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-3-oxo-4-(propanoyloxymethyl)-1,4,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• Approaches to the synthesis of cytochalasans. Part 10. Cuprates as reagents for the formation of C?C bonds
  作者：Michael Matthes、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19910740720

  日期：1991.10.30

  Based upon our novel concept for the total synthesis of cytochalasans, the model lactams 2–9 were treated with Bu2Cu(CN)Li2. The results of these conversions vary much from those obtained with Ph2Cu(CN)Li2, demonstrating the uncertainty of predictions in cuprate chemistry. The bicyclic compound 20 was prepared in good yield. However, all attempts to convert p-toluenesulfonate 20 into the Ph-substituted

  根据我们关于细胞松弛素全合成的新概念，模型内酰胺2–9用Bu 2 Cu（CN）Li 2处理。这些转化的结果与用Ph 2 Cu（CN）Li 2获得的转化结果相差很大，证明了铜酸盐化学预测的不确定性。以高收率制备了双环化合物20。然而，所有试图转换p甲苯磺酸盐20到PH-取代的衍生物21，中间为cyiochulusm的合成B（1） ，迄今未能。