(5-methyl-2-furyl)(2-methyl-3-indolyl)methylium o-benzenedisulfonimide | 1373513-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-furyl)(2-methyl-3-indolyl)methylium o-benzenedisulfonimide
• CAS: 1373513-39-3
• 化学式: C₆H₅NO₄S₂*C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 442.516
• InChiKey: GUYQLHPUGGLQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-furyl)(2-methyl-3-indolyl)methylium o-benzenedisulfonimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(5-methyl-2-furyl)(2-methyl-3-indolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基（3-吲哚基）甲基邻苯二甲磺酰亚胺的制备与表征

  摘要：

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。

  DOI：

  10.1021/jo300099y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2-甲基吲哚 、 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(5-methyl-2-furyl)(2-methyl-3-indolyl)methylium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基（3-吲哚基）甲基邻苯二甲磺酰亚胺的制备与表征

  摘要：

  在强有机布朗斯台德酸的存在下，通过芳基（或杂芳基）醛与芳烃（或杂芳基类似物）的直接偶联，制备二芳基碳鎓盐的合成可行性已完成了初步研究。以前从未以固态形式制备过的许多稳定的芳基或杂芳基（3-吲哚基）碳鎓离子已经以极高的收率分离为高度稳定的邻苯二磺酰亚胺盐，并已得到充分表征。通过光谱方法和用NaBH 4进行化学还原已证明了其纯度。已对其中一种产品进行了X射线晶体结构分析：氮杂富烯鎓物种显示为固态的排他性结构。

  DOI：

  10.1021/jo300099y

文献信息

• Efficient alkylation of cyclic silyl enol ethers by diarylmethylium salts
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo、Domenica Marabello、Pierpaolo Morgante

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.042

  日期：2016.10

  Isolated, bench-stable, non-symmetric diarylmethylium salts have been reacted with cyclic silyl enol ethers. Products have been easily obtained in a prevalent diastereoselectivity irrespective of salt counter-anion, aromatic ring substitution and silyl enol ether ring size. X-ray analyses on two purified diastereomers have been performed; the observed diastereoselectivity has been confirmed and rationalised

  分离出的，稳定的，不对称的二芳基二甲基鎓盐已与环状甲硅烷基烯醇醚反应。不论盐抗衡阴离子，芳族环取代和甲硅烷基烯醇醚环的大小如何，都易于以普遍的非对映选择性获得产物。已对两种纯化的非对映异构体进行了X射线分析；观察到的非对映选择性已通过DFT计算得到证实并合理化。