1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-hydroxy-1H-imidazol-3-ium chloride | 1188286-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-hydroxy-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1188286-79-4
• 化学式: C₂₇H₃₇N₂O*Cl
• 分子量: 441.057
• InChiKey: LDRIDEVYHWHPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-hydroxy-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光共振能量转移（FRET）用于验证双重金催化

  摘要：

  适当标记的NHC-金络合物中的荧光共振能量转移（FRET）可用于原位观察digold物种的形成，已知该物种是各种金催化反应中的催化相关中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc07018g
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-oxo-2-chloroethyl)-1,3-(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以69%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-5-hydroxy-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazol-2-ylidene-4-olate: an anionic N-heterocyclic carbene pre-programmed for further derivatization

  摘要：

  4-羟基咪唑鎓盐可通过两步反应制备，第一步是甲脒的酰化反应，第二步是第二个氮原子的季铵化反应。脱质子后，得到阴离子咪唑-2-亚基-4-醇，它可以与过渡金属络合，随后仍然可以在金属的外层配位层中的O或C主链原子上发生官能团化反应。

  DOI：

  10.1039/b907908d

文献信息

• Facile Derivatization of a “Chemo-active” NHC Incorporating an Enolate Backbone and Relevant Tuning of Its Electronic Properties
  作者：Laure Benhamou、Nadia Vujkovic、Vincent César、Heinz Gornitzka、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1021/om1003607

  日期：2010.6.14

  present report discloses a modular synthetic route to a new type of anionic N-heterocyclic carbene ligand incorporating an enolate group as a reactive backbone component of its heterocyclic framework. The presence of such a reactive unit facilitates further tailoring of the ligand, even after its complexation to transition metals, with concomitant tuning of the electronic donor properties of the carbene

  本报告公开了一种模块化的合成路线，该路线合成了一种新的阴离子N-杂环卡宾配体，该配体结合了一个烯醇盐基团作为其杂环骨架的反应性主链组分。这种反应性单元的存在甚至在配体与过渡金属络合之后，也有助于配体的进一步剪裁，同时调整卡宾中心的电子供体性质。通过氯乙酰氯对甲Ar-NH-CH（NAr（1a，b）进行简单的酰化（a：Ar =甲磺酰基（Mes）; b：Ar = 2,6-二异丙基苯基（DIPP））得到酰化的甲am（2a，b），其经历热诱导的环化以提供4-羟基咪唑鎓盐图3a，b。由净单去质子化3给出了两性离子咪唑-4-酚盐4，而双去质子化由2当量的LiHMDS赋予咪唑啉-2-亚基-4-酚盐配体5 - ，其中发生反应用0.5当量的[的RhCl（1,5- -COD）] 2，用HCl酸化后，得到络合物[（5 H）RhCl（COD）]（7），其中标记为“ 5 H ”的“酸化”卡宾配体采用酮形式。相比之下，用亲电子试剂E
• Functionalised [(NHC)Pd(allyl)Cl] complexes: Synthesis, immobilisation and application in cross-coupling and dehalogenation reactions
  作者：John-Michael Collinson、James D.E.T. Wilton-Ely、Silvia Díez-González

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.09.006

  日期：2016.12

  A novel NHC–palladium(II) (NHC = N-heterocyclic carbene) complex and its immobilised version have been prepared and fully characterised. Optimisation studies led to good catalytic activities in Suzuki-Miyaura cross coupling and chloroarene dehalogenation reactions. Furthermore, the unexpected palladium-mediated transfer hydrogenation of a carbonyl compound is reported.

  一种新型的NHC-钯（II）（NHC = N-杂环卡宾）配合物及其固定化形式已经制备并充分表征。优化研究在铃木-宫浦交叉偶联和氯芳烃脱卤反应中产生了良好的催化活性。此外，据报道，钯介导了羰基化合物的意外转移氢化。
• Synthesis, Structures and Properties of Half‐Sandwich Nickel(II) Complexes with Backbone‐Modified NHC Ligands
  作者：Łukasz Banach、Piotr A. Guńka、Dominika Górska、Maja Podlewska、Janusz Zachara、Włodzimierz Buchowicz

  DOI：10.1002/ejic.201500993

  日期：2015.12

  seven nickel complexes [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)] (X = Cl or Br; NHC = N-heterocyclic carbene) containing backbone-modified NHC ligands was prepared by treatment of nickelocene with the corresponding NHC·HX salts or, in the case of complex 1h [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene), by deprotection of the corresponding NHC ligand in complex 1g [Ni(η5-C5H5)(Cl)(IMesOPiv)]

  通过用相应的 NHC 处理镍茂，制备了一系列含有骨架修饰的 NHC 配体的七种镍配合物 [Ni(η5-C5H5)(X)(NHC)]（X = Cl 或 Br；NHC = N-杂环卡宾） ·HX盐或，在配合物1h的情况下[Ni(η5- )(Cl)(IMesO)] (IMesO = 4-oxo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2- ylidene)，通过在复合物 1g [Ni(η5- )(Cl)(IMesOPiv)] [IMesOPiv = 4-(新戊酰氧基)-1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)]中对相应的 NHC 配体脱保护咪唑-2-亚基]。确定了配合物 1d [Ni(η5- )(Cl)(Bn2-bimy)] (Bn2-bimy = 1,3-dibenzylbenzimidazolin-2-ylidene)、1g 和 1h 的单晶
• Systematic Modulation of the Fluorescence Brightness in Boron-Dipyrromethene (BODIPY)-Tagged<i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC)-Gold-Thiolates
  作者：Oliver Halter、Roman Vasiuta、Israel Fernández、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201604122

  日期：2016.12.12

  Five different highly fluorescent boron‐dipyrromethene (BODIPY)‐tagged N‐heterocyclic carbene NHC–gold halide complexes were synthesized. The substitution of the halogeno ligand by 4‐substituted aryl thiolates leads to a decrease in the brightness of the complexes. This decrease depends on the electronic nature of the thiols, being most pronounced with highly electron‐rich thiols (4‐R=NMe2). The brightness

  合成了五种不同的高荧光硼二吡咯亚甲基（BODIPY）标记的N杂环卡宾NHC-金卤化物配合物。4-取代的芳基硫醇盐取代卤代配体会导致配合物亮度降低。这种减少取决于硫醇的电子性质，其中高度电子富集的硫醇（4-R = NMe 2）最明显。硫醇金的亮度还取决于硫原子与BODIPY部分之间的距离。[（NHC–bodipy）Au（SC 6 H 4）电子密度的系统变化R）]（通过不同的R基团）可实现所附加的BODIPY荧光团的荧光亮度的系统变化。基于此并得到DFT计算的支持，光诱导的电子转移猝灭似乎是控制附加的BODIPY染料亮度的主要机理。
• One-step synthesis of 4-oxoimidazolinium salts from N, N′-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes and trialkyl orthoformates
  作者：D. V. Pasyukov、M. A. Shevchenko、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-023-3901-3

  日期：2023.5

  A new multicomponent reaction leading to the formation of an imidazole ring was discovered: N,N′-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes reacted with trialkyl orthoformates, chloro(trimethyl)silane and water to give N,N′-1,3-diaryl-4-oxoimidazolinium salts or their tautomers, 4-hydroxyimidazolium salts.

  发现了导致形成咪唑环的新多组分反应：N,N '-diaryl-1,4-diazabuta-1,3-dienes 与原甲酸三烷基酯、氯（三甲基）硅烷和水反应生成N,N '-1,3-二芳基-4-氧代咪唑啉盐或其互变异构体，4-羟基咪唑盐。