3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-iodo-2'-deoxyuridine | 129507-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-iodo-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-iodo-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine；1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129507-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₇IN₂O₆Si₂
• 分子量: 596.61
• InChiKey: GVUMUADDNXTLOU-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 triethylamine trihydrofluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[4-(triphenylmethyl)phenylethynyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTI-HSV ACTIVITY OF NEW 5-ALKYNYL-2′-DEOXYURIDINES

  摘要：

  Eight 5-alkynyl-2'deoxyuridines containing different bulky substituents have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The compounds show positive antiviral activity. There is no obvious correlation between activity and substituent size. The nature of the linker between uracil and a substituent appears to be more important for antiviral properties: nucleosides containing arylethynyl groups show higher activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059280
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 碘苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  DNA胸腺嘧啶生物合成的选择性抗代谢物的合理设计：5-丙炔基嘧啶核苷衍生物。

  摘要：

  提出了一系列新的5-丙炔基嘧啶核苷作为DNA-胸腺嘧啶生物合成的潜在抗代谢物。该提议基于对dTMP合酶与其抑制剂之间分子相互作用的详细机理分析的结果。建议在带有适当离去基团的dUMP的5位丙炔基侧链会引起dTMP合酶的不可逆失活，而这不需要辅因子CH2H4叶酸的存在。

  DOI：

  10.1080/15257770008033014

文献信息

• 5-Arylethynyl-2′-deoxyuridines, compounds active against HSV-1
  作者：Mikhail V. Skorobogatyi、Alexei V. Ustinov、Irina A. Stepanova、Anna A. Pchelintseva、Anna L. Petrunina、Valeriya L. Andronova、Georgi A. Galegov、Andrei D. Malakhov、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1039/b516804j

  日期：——

  Three new 5-arylethynyl-2′-deoxyuridines containing bulky aryls have been prepared and tested against HSV-1 in Vero cells. The introduction of a substituent in the phenyl group of an inactive compound, 5-phenylethynyl-2′-deoxyuridine, leads to the appearance of anti-HSV properties. The most active compounds are those containing a polycyclic aromatic hydrocarbon residue attached to the 5 position of 2′-deoxyuridine through a rigid triple bond.

  制备了三种含有大体积芳基的新的5-芳乙炔基-2'-脱氧尿苷，并在Vero细胞中测试了它们对HSV-1的活性。在一个无活性的化合物5-苯乙炔基-2'-脱氧尿苷的苯基中引入取代基，会导致其出现抗HSV的性质。活性最高的化合物是那些通过刚性三键连接到2'-脱氧尿苷的5位上的多环芳烃残基。
• Syntheses and Oligonucleotide Incorporation of Nucleoside Analogues Containing Pendant Imidazolyl or Amino Functionalities - The Search for Sequence-Specific Artificial Ribonucleases
  作者：Stephen C. Holmes、Michael J. Gait

  DOI：10.1002/ejoc.200500413

  日期：2005.12

  of six nucleoside phosphoramidite analogues containing pendant protected imidazolyl or amino groups and their incorporation into oligonucleotides. We show that the six functionalised phosphoramidites have similar efficiencies of incorporation and present mass spectral evidence that the composition of an oligonucleotide library of 81 components is consistent with the expected mass mixture distribution

  含有咪唑基和氨基官能团的寡核苷酸衍生物已被提议作为人工核糖核酸酶，可以模拟 RNase A 的活性，但具有更高的序列特异性。这种寡核苷酸试剂作为增强的反义试剂具有重要的应用，无需募集细胞核酸酶或核酸酶复合物。我们展示了六种核苷亚磷酰胺类似物的合成，其中含有侧链保护的咪唑基或氨基，并将它们掺入寡核苷酸中。我们表明，六种功能化亚磷酰胺具有相似的掺入效率，并提供了质谱证据，表明 81 种组分的寡核苷酸库的组成与预期的质量混合物分布一致。因此，此类亚磷酰胺是构建混合寡核苷酸文库的合适起始材料，该文库包含准备用于筛选序列特异性核糖核酸酶活性的咪唑基和氨基修饰的核苷酸区域。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability
  作者：Duncan Graham、John A. Parkinson、Tom Brown

  DOI：10.1039/a707031d

  日期：——

  The synthesis of a series of 2′-deoxyuridine analogues modified at the 5-position and a series of 2′-deoxypurines modified at the 8-position is described. Ultraviolet melting studies have been used to assess the stability of DNA duplexes 12- and 8-residues in length that contain these modifications. Of those modified residues which have been incorporated into oligonucleotides, 5-(prop-1-ynyl)-2′-deoxyuridine is found to impart the greatest increase in stability on the DNA duplexes studied.Thermodynamic analyses show that the reason for this increase in stability arises from a decrease in enthalpy which is related to the DNA base stacking process. We suggest that the degree of stabilisation imparted by the propyne moiety may be sequence dependent.

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。
• COMPOUNDS FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL INFECTIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schang Luis M.

  公开号：US20120135954A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Described herein are compounds and methods that prevent the viral infection of cells. The compounds and methods described herein minimize viral resistance and maximize the number of targeted viruses. Additionally, the compounds and methods minimize the toxicity toward uninfected cells.

  本文描述了一些化合物和方法，可以预防细胞的病毒感染。所述的化合物和方法最大程度地减少病毒的抗药性，并最大化目标病毒的数量。此外，这些化合物和方法最小化对未感染细胞的毒性。
• A general synthesis of alkylpyridines
  作者：Beatriz Iglesias、Rosana Alvarez、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00170-3

  日期：2001.4

  The hydroboration of alkenes, followed by the coupling of the B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with bromopyridines constitutes an efficient procedure for the attachment of functionalized alkyl chains to the pyridine nucleus.

  烯烃的硼氢化，然后将B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷衍生物与溴吡啶偶联，是将官能化烷基链连接到吡啶核上的有效方法。