methyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionate | 38574-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionate
• 英文别名: methyl (2R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 38574-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JBJLTADGJZLJSZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 Methyl-2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropionat 、 (S)-2-Acetoxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成高对映体纯度的（）-和（）-柠康酸酯

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98684-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-benzyl-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸对映体纯正丁烷-2,3-二缩醛的制备和烷基化反应，生成α-羟酸和酰胺衍生物。

  摘要：

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1039/b412788a

文献信息

• Preparation of Substituted Enol Derivatives From Terminal Alkynes and Their Synthetic Utility
  作者：John R. DeBergh、Kathleen M. Spivey、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja803480b

  日期：2008.6.1

  trapping with carboxylic anydrides or silyl triflates yields trisubstituted enol esters or silanes, respectively. The tandem carbometalation/oxygenation tolerates free and protected alcohols, heterocycles, olefins, and nitriles. Stereodefined enol esters can undergo asymmetric dihydroxylation to yield optically active alpha-hydroxy aldehydes. Reduction with NaBH4 provides the diols of 1,1-disubstituted olefins

  醛的立体定义的烯醇衍生物由末端炔烃制备。具体而言，已知末端炔烃会经历 Cp2ZrCl2 催化的甲基铝化。在这里，我们表明所得的乙烯丙烷可以用过氧锌物质氧化以生成三取代的烯醇化物。用羧酸酐或甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行亲电捕获分别产生三取代的烯醇酯或硅烷。串联碳金属化/氧化耐受游离和受保护的醇、杂环、烯烃和腈。立体定义的烯醇酯可以进行不对称二羟基化以产生光学活性的 α-羟基醛。用 NaBH4 还原以优异的 ee 提供 1,1-二取代烯烃的二醇。介绍了这种方法在昆虫信息素额蛋白的对映选择性合成中的应用。最后，显示 α-羟基醛经过同系化到末端炔、还原胺化、氧化和烯化。初步结果表明串联碳金属化/胺化可以用偶氮二羧酸盐完成。以这种方式，以极好的收率形成烯-肼。
• Butane-2,3-Diacetal-Desymmetrized Glycolic Acid—A New Building Block for the Stereoselective Synthesis of Enantiopureα-Hydroxy Acids
  作者：Elena Díez、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-5

  日期：2001.8.3

  According to a chiral memory protocol, a chiral glycolic acid equivalent, the butane-2,3-diacetal-desymmetrized glycolate 2, is obtained from chiral 3-halopropane-1,2-diols 1. Compound 2 is a new and effective building block for the synthesis of mono- and dialkylated α-hydroxy acids 3, which constitute a biologically and pharmacologically important structural motif.
• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。
• Aymmetric synthesis of () - and ()-citramalate in high enantiomeric purity
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98684-2

  日期：1985.1

  An asymmetric synthesis of both isomers of dimethyl 2-acetoxycitramalate in over 96% enantiomeric excess is described.

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。