2-acetamido-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-D-xylo-hexopyranose | 129728-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-D-xylo-hexopyranose
• 英文别名: 4-deoxy-4,4-difluoro-GlcNAc
• CAS: 129728-99-0
• 化学式: C₈H₁₃F₂NO₅
• 分子量: 241.192
• InChiKey: RJSUPZBAZNTQCI-RKEPMNIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-D-xylo-hexopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-acetamido-2,4-dideoxy-4,4-difluoro-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES
  [FR] ANALOGUES DE N-ACÉTYL GLUCOSAMINE FLUORÉS ET DÉRIVÉS DE XYLOSE

  摘要：

  本公开涉及N-乙酰葡萄糖胺在4-和/或6-位被氟化的类似物，以及木糖衍生物在缩醛位置用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。

  公开号：

  WO2019227228A1

文献信息

• [EN] HYDROLYSIS RESISTANT SIALIC ACID DERIVATIVES AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SIALIQUE RÉSISTANTS À L'HYDROLYSE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015123756A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Furthermore, methods and uses of such compounds for covalently bonding to a sugar acceptor, to form modified protein therapeutics having reduced enzymatic hydrolysis, improved biological stability or an improved pharmacokinetic property.

  该发明提供了具有以下结构的化合物：此外，本发明还提供了使用这些化合物与糖受体共价键合，形成改性蛋白治疗剂的方法和用途，这些治疗剂具有降低酶水解、改善生物稳定性或改善药代动力学性质的特点。