3,3'-((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)bis(1H-indole) | 1028981-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]-1H-indole
• CAS: 1028981-87-4
• 化学式: C₃₁H₂₂N₂
• 分子量: 422.529
• InChiKey: CWTQODYIPBTYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 3,3'-((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到12-(1H-indol-3-yl)-7-(methylselanyl)-6-phenyl-5,12-dihydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘和二有机基二硒化物合成硒化四环吲哚并萘

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成硒化四环吲哚唑烯的有效方案。二有机基二硒化物与分子碘在二氯甲烷中的反应导致原位形成有机亚硒基碘。通过有机亚硒基碘和双吲哚在室温下在无金属条件下以良好的收率实现了通过分子内级联环化合成硒化四环吲哚唑啉。所有化合物均通过 FT-IR、HRMS 和1 H、13 C 和77 Se NMR 光谱数据进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/d1ob00268f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-苯基乙炔基苯甲醛 在 ferric sulfate heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3,3'-((2-(phenylethynyl)phenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  碘和二有机基二硒化物合成硒化四环吲哚并萘

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成硒化四环吲哚唑烯的有效方案。二有机基二硒化物与分子碘在二氯甲烷中的反应导致原位形成有机亚硒基碘。通过有机亚硒基碘和双吲哚在室温下在无金属条件下以良好的收率实现了通过分子内级联环化合成硒化四环吲哚唑啉。所有化合物均通过 FT-IR、HRMS 和1 H、13 C 和77 Se NMR 光谱数据进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/d1ob00268f

文献信息

• Synthesis of 1-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1,2-dihydroisoquinolines via AgOTf-Catalyzed Three-Component Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Indoles
  作者：Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc9001263

  日期：2010.3.8

  Three-component reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and indoles catalyzed by AgOTf Under mild conditions afford the 1-(1H-indol-3-yl)-1,1-dihydroisoquinolines in good yields. This silver-catalyzed tandem reaction is found to be workable with various indoles. anilines or alkyl amines, and 2-alkynylbenzaldehydes with electron-withdrawing groups attached oil the aromatic backbone.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed or <i>t</i>-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole
  作者：Ke Gao、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol800664z

  日期：2008.6.5

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.
• Molecular Iodine-Mediated Cascade Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde and Indole: An Easy Access to Tetracyclic Indoloazulene Derivatives
  作者：Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Manoj R. Zanwar、Chun-Wei Kuo、Hsiu-Ni Huang、Chiu-Hui He、Ting-Shen Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201300421

  日期：2013.10.11

  AbstractThe synthesis of iodo‐substituted tetracyclic indole fused azulene derivatives was achieved from the reaction of 2‐(substituted phenylethynyl)benzaldehydes and different indoles in the presence of molecular iodine. The reaction involves the formation of a bisindole from the corresponding 2‐(substituted phenylethynyl)benzaldehyde and indole followed by iodocyclization in a one‐pot cascade process. A wide range of 2‐(substituted phenylethynyl)benzaldehydes and indoles were utilized in this protocol to derive a diverse range of iodo‐substituted tetracyclic indole fused azulene derivatives in moderate to good yields. Further functionalizations of the iodo‐substituted tetracyclic indole fused azulenes were achieved by various palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions to generate highly substituted tetracyclic indole fused azulene derivatives.magnified image