4-pentenyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 496030-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-pentenyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 496030-94-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: XUTGPTUXSCKMJF-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 4-pentenyl 3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl α-D-mannopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到4-pentenyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121