2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethyl acetate | 200880-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 200880-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: QLOOMHPDASRCGE-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac

  摘要：

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10242-3
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-etodolac ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac

  摘要：

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10242-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Etodolac via a Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Shuji Akai、Hiroyuki Nemoto、Masahiro Egi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)118

  日期：——

  The efficient preparation of both enantiomers of etodolac 1 was achieved by the lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemic primary alcohol (±)-2 followed by chemoselective oxidation.

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。